2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine | 502612-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
• 英文别名: rac-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-aminoquinoline
• CAS: 502612-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: IXOVJHWQNJYEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine 在 potassium iodide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{[[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyl]-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)acetamide 、 sodium hydroxide 在 氯仿 、 magnesium sulfate 、 crude material 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以to yield the product as a clear liquid (3.25 g, 99%)的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY

  摘要：

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个挂链基团组成的杂环化合物，其中三个挂链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个挂链基团含有N，且可以含有其他环。这些化合物结合于趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。

  公开号：

  US20160228413A1

文献信息

• Biological Properties of New Chiral 2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine-based Compounds
  作者：Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Lina Barragán Mendoza、Federico Cusinato、Lisa Dalla Via、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules25235561

  日期：——

  The synthesis of a small library of 8-substituted 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives is presented. All the compounds were tested for their antiproliferative activity in non-cancer human dermal microvascular endothelial cells (HMEC-1) and cancer cells: human T-lymphocyte cells (CEM), human cervix carcinoma cells (HeLa), human dermal microvascular endothelial cells (HMEC-1), colorectal

  介绍了 8-取代 2-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的小型库的合成。测试了所有化合物在非癌人类真皮微血管内皮细胞 (HMEC-1) 和癌细胞中的抗增殖活性：人类 T 淋巴细胞 (CEM)、人类子宫颈癌细胞 (HeLa)、人类真皮微血管内皮细胞 ( HMEC-1)、结直肠腺癌 (HT-29)、卵巢癌 (A2780) 和双相间皮瘤 (MSTO-211H)。化合物 3a、5a 和 2b 对整个选定细胞组显示出显着的 IC50 值，它们被进一步合成并作为纯对映异构体进行测试，以阐明它们的立体化学可能如何影响相关的生物效应。
• [EN] CXCR4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017106291A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention generally relates to compounds of formula I which are antagonists of CXCR4. The invention includes pharmaceutically acceptable salts, compositions, methods of making the compounds of formula I, and methods of using the compounds of formula I for therapeutic indications. (I)

  本发明一般涉及式I化合物的制备，该化合物是CXCR4的拮抗剂。本发明包括药学上可接受的盐、制剂、制备式I化合物的方法，以及使用式I化合物进行治疗性应用的方法。(I)
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006020415A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。