2,3-isopropylidene glyceryl stearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-isopropylidene glyceryl stearate
• 英文别名: (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate；(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate；(R)-2,2-dimethyl-4-stearoyloximethyl-[1,3]dioxolane；(R)-2,2-Dimethyl-4-stearoyloxymethyl-[1,3]dioxolan；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl octadecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: OSKVRYMCKSTGKS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-isopropylidene glyceryl stearate 在 amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescence-labeled closo-dodecaborate lipid: its liposome formation and in vivo imaging targeting of tumors for boronneutron capture therapy

  摘要：

  以(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油作为手性起始原料，合成了荧光标记的闭式十二硼烷脂质（FL-SBL）。FL-SBL通过后插入协议，易于在由DSPC、CH和DSPE-PEG-OMe制备的聚乙二醇化DSPC脂质体中积累。随着添加的FL-SBL增加，FL-SBL标记的DSPC脂质体中硼浓度和荧光强度增加，脂质体的最大发射波长出现在531 nm。对荷瘤小鼠的初步体内成像研究表明，FL-SBL标记的DSPC脂质体被输送至肿瘤组织，但未分布于缺氧区域。

  DOI：

  10.1039/c1ob06500a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3-isopropylidene glyceryl stearate
  参考文献：
  名称：

  1- [2-羟基-3-十八烷基-1'-酸酯]丙基-2''，2''，5''，5''-四甲基吡咯烷-N-氧基-3''-羧酸盐作为潜在的自旋用于膜结构研究的探针。

  摘要：

  已经进行了新的最小空间扰动的取代基硝基氮氧化物的合成，其是甘油的衍生物并且包含硬脂酸部分。借助ESR，DSC，1H和31P NMR技术确定了其在模型膜L-α-二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）中的定位。在存在和不存在药物的情况下，将氮氧化物用于检测模型膜的相变温度的变化。还使用该自旋标记物研究了血管扩张药肾上腺素的渗透。结果证明了新型自旋探针在生物膜自旋标记中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00216-3

文献信息

• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor of the Human Lymphocyte CD52 Antigen
  作者：Srinivas Burgula、Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.201102545

  日期：2012.1.23

  The first total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor bearing a polyunsaturated arachidonoyl fatty acid is reported. This lipid is found in mammalian GPIs that do not undergo lipid remodeling, a process that has important implications in the localization and function of GPI‐anchored proteins. Incorporation of the oxidation‐ and reduction‐sensitive arachidonoyl lipid in the target

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。
• Development of isotope-enriched phosphatidylinositol-4- and 5-phosphate cellular mass spectrometry probes
  作者：Amélie M. Joffrin、Alex M. Saunders、David Barneda、Vikki Flemington、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/d0sc06219g

  日期：——

  divergent synthetic route applicable to the synthesis of deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. The synthetic strategy developed involves a key enzymatic desymmetrisation step using Lipozyme TL-IM®. In addition, we optimised the large-scale synthesis of deuterated myo-inositol, allowing for the preparation of a series of saturated and unsaturated deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. Experiments

  合成磷脂酰肌醇磷酸酯 (PtdIns P n ) 衍生物在拓宽我们对 PtdIns P n代谢的理解方面发挥着关键作用。然而，此类工具的开发依赖于有效的对映选择性和区域选择性合成策略。在这里，我们报告了适用于合成氘化 PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物的不同合成路线的发展。开发的合成策略涉及使用 Lipozyme TL-IM® 的关键酶解对称步骤。此外，我们优化了氘代肌醇的大规模合成，允许制备一系列饱和和不饱和的氘代PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物。在 MCF7 细胞中进行的实验表明，这些氘化探针能够量化细胞环境中相应的内源性磷脂。总的来说，这些氘化探针将成为帮助我们更好地了解 PtdIns P n在生理学和疾病中所起作用的强大工具。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。