4-oxo-1-pentyl-7-(phenylthio)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1416564-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-pentyl-7-(phenylthio)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-1-pentyl-7-phenylsulfanylquinoline-3-carboxylic acid；4-oxo-1-pentyl-7-phenylsulfanylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1416564-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: VJFMWFDGADKINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 4-oxo-1-pentyl-7-(phenylthio)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以65%的产率得到N-(1-hydroxybutan-2-yl)-4-oxo-1-pentyl-7-phenylsulfanylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究。6. 7-取代的喹诺酮-3-羧酰胺衍生物作为大麻素受体的高亲和力配体的合成和药理评价

  摘要：

  在我们对4-喹诺酮-3-羧酰胺作为大麻素配体的结构-活性关系的研究中，合成了一系列新化合物，其特征是在7位为氟或苯硫基，在N1和羧酰胺氮上具有不同的取代基，并对其进行了评估。与1型大麻素（CB1）和2型大麻素（CB2）受体的结合能力。大多数化合物在纳摩尔浓度下均显示对一种或两种大麻素受体具有亲和力，其K i（CB1）和K i（CB2）值分别为2.45至> 10,000 nM和0.09至957 nM。所述ñ - （3,4-二氯苄基）酰胺衍生物27和40显示出相对较低的亲和力，但对CB1受体的选择性高。在[ 35 S]GTPγS分析中，化合物4和40分别为CB2和CB1配体充当部分激动剂。它们显示出极低的通过（MDCK-MDR1）细胞的渗透性，因此可能代表了可能的铅结构，可用于进一步优化寻找无法穿越血脑屏障的大麻素配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.035