3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine | 926240-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine；5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 926240-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD06357412
• 分子量: 280.286
• InChiKey: RBMIDRFAHQDIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazol-2(4H)-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从吡唑啉酮到氮杂吲哚：基于脚手架跳跃和生物等位取代的活性位点SHP2抑制剂的演变。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP2控制关键信号通路的活性，包括MAPK，JAK-STAT和PI3K-Akt。SHP2的异常活性导致不受控制的细胞增殖，肿瘤发生和转移。SHP2信号最近与抗癌药物（例如MEK和BRAF抑制剂）的耐药性有关。在这项工作中，我们目前提出一类新型的氮杂吲哚SHP2抑制剂的开发。我们应用了支架跳跃和生物等位取代概念，以消除不需要的结构基序并改善先前报道的吡唑啉酮SHP2抑制剂的抑制剂特性。最有效的氮杂吲哚45抑制SHP2与IC 50 = 0.031μM在酶测定中，用一个集成电路50在人胰腺细胞（HPAF-II）中为2.6μM。在一系列针对转移和耐药性的细胞分析中进行的评估证明了SHP2的有效阻滞作用。最后，45抑制了两种对癌细胞具有抗药性的癌细胞系的增殖，并减弱了ERK信号传导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01265
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Vaccaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 768,773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient and recyclable novel spindles Fe2O3@SiO2/In2O3 nanomagnetic catalyst designed for green synthesis of azomethine compounds
  作者：Heba G. El-Attar、Mohamed A. Salem、Seham A. Ibrahim、Eman A. Bakr

  DOI：10.1007/s11164-022-04894-4

  日期：2023.2

  the surface of the Fe2O3@SiO2. The nanomagnetic catalyst Fe2O3@SiO2/In2O3 was used for the transformation of the (4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine, and chalcones derivatives, into valuable azomethine compounds of 3-(substituted)-1-(pyridine-2-yl)allylidene)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine with high rate and efficient catalyst recovery. The yield obtained through the catalytic

  一种新型可重复使用的纳米磁性催化剂 Fe 2 O 3 @SiO 2 /In 2 O 3是通过简单的化学方法分三个连续步骤合成的。通过 FT-IR、XRD、SEM、EDX、TEM 和 VSM 对纳米催化剂进行了表征。XRD 图显示 Fe 2 O 3和 SiO 2的特征峰，伴随着分配给 In 2 O 3不同平面的新峰，证实了 In 2 O 3在 Fe 2 O 3 @SiO 2表面上的形成芯/壳纺锤体。TEM照片显示Fe 2 O 3的纺锤状颗粒被SiO 2壳覆盖，平均直径为20nm的In 2 O 3纳米颗粒悬浮在Fe 2 O 3 @SiO 2表面。纳米磁性催化剂 Fe 2 O 3 @SiO 2 /In 2 O 3用于将 (4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine 和查耳酮衍生物转化为有价值的偶氮甲碱化合物 3 -(取代)-1-(吡啶-2-基)烯丙基)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H
• One-pot synthesis of pyrazolo[4,3-<i>d</i>]thiazole derivatives containing α-aminophosphonate as potential Mur A inhibitors against MDR pathogens with radiosterilization and molecular modeling simulation
  作者：Ahmed Ragab、Seham A. Ibrahim、Dina S. Aboul-Magd、Mohamed H. Baren

  DOI：10.1039/d3ra07040a

  日期：——

  range from 0.06 to 0.25 μg mL−1 compared with fosfomycin and fluconazole as standard antibiotics. Moreover, the synthesized phosphonates displayed a broad spectrum of bactericidal and fungicidal activities depending on MICs, MBCs/MFCs, and the time-kill kinetics. In addition, the checkerboard assay showed synergistic and partial synergistic activities between the active compounds combined with fosfomycin

  本研究涉及使用高氯酸锂 (LiClO 4 ) 作为催化剂促进反应，通过Kabachnik-Fields 反应进行简单后处理，以良好的产率合成一系列新的 α-氨基膦酸酯衍生物。所有新合成的化合物均使用各种物理、光谱和分析数据进行了确认，所得结果与所提出的分子结构相关。针对不同的临床分离株评估了每种化合物的体外抗菌活性。结果表明，在这些衍生物中，两种化合物（ 5a和5b ）活性最强，与标准抗生素磷霉素和氟康唑相比，其MIC在0.06至0.25 μg mL -1范围内。此外，合成的膦酸盐表现出广泛的杀菌和杀真菌活性，具体取决于 MIC、MBC/MFC 和时间杀灭动力学。此外，棋盘试验显示活性化合物与磷霉素和氟康唑组合之间具有协同和部分协同活性。此外，SEM 图像显示 FOS-R大肠杆菌在 MIC 处的 OM 完整性明显破裂，细菌细胞内 EtBr 积累的增加进一步表明了这一点。此外，与磷霉素相比，活性衍生物显示出
• Facile One‐Pot Three Component Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Simulations of Novel α‐Aminophosphonate Derivatives Based Pyrazole Moiety as Potential Antimicrobial Agent
  作者：Ahmed A. Noser、Seham A. Ibrahim、Khalil M. Saad‐Allah、Maha M. Salem、Mohamed H. Baren

  DOI：10.1002/cbdv.202301035

  日期：2023.10

  of the antimicrobial effectiveness of these compounds revealed a broad spectrum of their biocidal activity and this in-vitro study was in line with the in- silico results. Additionally, it has been demonstrated that these compounds exhibited a minimum inhibitory concentration (MIC) with significant activity at low concentrations (7.5–30.0 mg/mL). Further, the radical scavenging (DPPH*) activity of the

  开发了一种通过 1,3-二取代-1 H-吡唑-5-胺、芳香醛的一锅三组分反应合成新型 α-氨基膦酸酯 (AAP) ( 3 a – m ) 的有效方法，以及使用高氯酸锂作为催化剂的亚磷酸酯。所有新合成的化合物均通过不同的光谱技术进行表征。使用针对外膜蛋白 A (OMPA) 和外切-1,3-β-葡聚糖酶的分子对接研究了合成化合物的作用模式，并解释了它们的药代动力学方面。这些化合物的抗菌功效结果揭示了它们的广谱杀菌活性，这项体外研究与计算机结果一致。此外，已证明这些化合物表现出最低抑制浓度 (MIC)，在低浓度 (7.5–30.0 mg/mL) 下具有显着活性。此外，合成化合物的自由基清除(DPPH * )活性存在波动，其中化合物3h、3a和3f表现出最高的抗氧化活性。总体而言，配制的化合物可在医疗应用中用作抗菌剂和抗氧化剂。
• Cusmano, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 621,626,627
  作者：Cusmano

  DOI：——

  日期：——
• Aminopyrazoles with high affinity for the human neuropeptide Y5 receptor
  作者：Cheryl P Kordik、Chi Luo、Brian C Zanoni、Scott L Dax、James J McNally、Timothy W Lovenberg、Sandy J Wilson、Allen B Reitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00448-6

  日期：2001.9

  1,3-Disubstituted-5-aminopyrazoles were prepared based on a lead compound found through high-throughput screening of our corporate compound library in an assay measuring affinity for the human neuropeptide Y5 receptor. The target compounds were prepared by cyclization of alpha -cyanoketones with appropriate hydrazines, followed by reduction and coupling to various sulfonamido-carboxylic acids. Several of these arylpyrazoles (e.g., 19 and 45) displayed high affinity for the human NPY Y5 receptor (< 20 nM IC(50)s). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.