(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate | 111425-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate
• 英文别名: 1-O-Stearoyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol；(S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate；[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl octadecanoate
• CAS: 111425-86-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: OSKVRYMCKSTGKS-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-O-linoleoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  立体化学，脂质长度和分支影响单酰基甘油酯的Mincle激动剂活性。

  摘要：

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02302j

文献信息

• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Comprehensive and Uniform Synthesis of All Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jo0206418

  日期：2003.2.1

  Studies of cellular signal transduction mechanisms involving receptor-mediated generation of inositol phosphates and phosphorylated phosphatidylinositols require easy access to these naturally occurring products. Although numerous synthetic methods have been developed during the past decade, most of these methods suffer from excessive length and lack of generality. In this work we describe the comprehensive

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。
• Synthesis and hydrolytic stability of cyclic phosphatidic acids: implications for synthetic- and proto-cell studies
  作者：Veronica Egas Ortuno、Sunil Pulletikurti、Kollery S. Veena、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1039/d2cc00292b

  日期：——

  Cyclic phosphatidic acids (cPAs) are bioactive compounds with therapuetic potential, but are in short supply. We describe a robust synthesis of cPAs employing an efficient cyclophosphorylation procedure and report on their hydrolytic properties – which should facilitate the study of their biological properties and as plausible proto- and synthetic-cell components.

  环磷脂酸 (cPA) 是具有治疗潜力的生物活性化合物，但供不应求。我们描述了采用有效的环磷酸化程序的 cPA 的稳健合成，并报告了它们的水解特性——这应该有助于研究它们的生物学特性以及作为合理的原始细胞和合成细胞成分。