[(2S)-1-羟基-3-十八碳酰基氧基丙-2-基](9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯 | 34487-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(2S)-1-羟基-3-十八碳酰基氧基丙-2-基](9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯
• 英文名称: 1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 34487-26-8
• 化学式: C₃₉H₇₂O₅
• 分子量: 620.998
• InChiKey: AJMZUFBKADIAKC-SKTOPKGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  262.32 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

硬脂酰基-2-亚麻酰基-sn-甘油是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关的研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-羟基-3-十八碳酰基氧基丙-2-基](9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 L-Alpha-二硬脂酰磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Shveits,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 4042 - 4045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-linoleoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S)-1-羟基-3-十八碳酰基氧基丙-2-基](9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Phosphatidylinositol Bearing Polyunsaturated Acyl Group
  作者：Naomichi Baba、Tomoko Kosugi、Hiroko Daido、Hitoshi Umino、Yasuhiro Kishida、Shuhei Nakajima、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1271/bbb.60.1916

  日期：1996.1

  A new route for the synthesis of phosphatidylinositol (PI) having a polyunsaturated fatty acyl group was developed by using lipase and phospholipase C as biocatalysts to supplement the normal chemical reactions.

  开发了一种合成具有多不饱和脂肪酰基的磷脂酰肌醇（PI）的新路线，采用脂肪酶和磷脂酶C作为生物催化剂，以补充正常的化学反应。
• Enzymatic Preparation of Sphingosine 1-Phosphate
  作者：Eiji Morigaki、Yoshie Miura、Kyoya Takahata、Mikiro Tada、Shuhei Nakajima、Naomichi Baba

  DOI：10.1039/a804770g

  日期：——

  Sphingosine 1-phosphate was prepared from sphingosine by two steps involving conversion of sphingosine to phosphatidylsphingosine catalyzed by phospholipase D and enzymatic hydrolysis of the intermediate to a diacyglycerol and sphingosine 1-phosphate with phospholipase C.

  鞘磷脂 1 磷酸盐由鞘磷脂通过两个步骤制备而成，包括在磷脂酶 D 的催化下将鞘磷脂转化为磷脂酰鞘磷脂，以及在磷脂酶 C 的作用下将中间体酶水解为二甘油和鞘磷脂 1 磷酸盐。
• IMMUNOMODULATOR
  申请人：National University Corporation Nara Institute of Science and Technology

  公开号：EP3501519A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention provides a pharmaceutical composition to be used for the treatment or prophylaxis of allergic diseases. More specifically, the present invention provides a pharmaceutical composition to be used for the treatment or prophylaxis of allergic diseases, which contains a substance that induces selective IgA class switching in B cells. As a substance that induces selective IgA class switching in B cells, a PKC activator can be used. In addition, a composition containing a substance that induces selective IgA class switching in B cells can also be useful as a mucosal adjuvant.

  本发明提供了一种用于治疗或预防过敏性疾病的药物组合物。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗或预防过敏性疾病的药物组合物，其中含有一种能诱导 B 细胞选择性 IgA 类转换的物质。作为诱导 B 细胞选择性 IgA 类转换的物质，可以使用 PKC 激活剂。此外，含有诱导 B 细胞选择性 IgA 类转换物质的组合物还可用作粘膜佐剂。
• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。
• Methods for inducing synaptogenesis with synaptic growth factor activating compounds
  申请人：NEUROTROPE BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US11045447B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  A method for treating Alzheimer's disease (AD) by administering to an AD patient a PKC activator, such as a bryostatin-1, without administering a NMDA receptor antagonist, such as memantine.

  一种治疗阿尔茨海默病（AD）的方法，通过向 AD 患者施用 PKC 激活剂（如白僵菌素-1），而不施用 NMDA 受体拮抗剂（如美金刚）。