7-methyl-1,6-octadiene-3-one | 24903-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-1,6-octadiene-3-one
• 英文别名: myrcenone；7-methyl-octa-1,6-dien-3-one；7-Methylocta-1,6-dien-3-one
• CAS: 24903-94-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FVAZRTUEFHNRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.391 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,6-octadiene-3-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a028
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-7-methylocta-2,6-dien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 以16.9 mg的产率得到7-methyl-1,6-octadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物中萜类化合物的生物转化III：兔中α-pine烯，β-pine烯，pin烷，3-carene，carane，myrcene和p-cymene的生物转化。

  摘要：

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的

  DOI：

  10.1002/jps.2600700417

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo800634r

  日期：2008.6.1

  methods for oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds employing oxoammonium salts are described. The methods developed are applicable to acyclic substrates as well as medium membered ring substrates and macrocyclic substrates. The counteranion of the oxoammonium salt plays crucial roles on this oxidative rearrangement.

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。
• Préparation de cétones et d'alcools insaturés a partir de la méthylvinylcétone. Une synthése simple et efficace d'alcools isopréniques
  作者：R. Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91839-3

  日期：1983.1

  The preparation of olefinic ketones and alcohols by means of a retro Diels-Alder reaction is described. This process has been applied to high yield syntheses of linalool 6e, nerolidol 6f and the sesquiterpene alcohol 10 recently isolated from the alga Laurencia nidifica.

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。
• Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols with IBX in DMSO
  作者：Masatoshi Shibuya、Shinichiro Ito、Michiyasu Takahashi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol048210u

  日期：2004.11.1

  A practical and environmentally friendly method for oxidative rearrangement of five- and six-membered cyclic tertiary allylic alcohols to beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones by the IBX/DMSO reagent system is described. Several conventional protecting groups (e.g., Ac, MOM, and TBDPS) are compatible under the reaction conditions prescribed.

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。