(E)-1-Pyrrol-1-yl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propenone | 864953-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Pyrrol-1-yl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-pyrrol-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 864953-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: FGBUDJQWJFKQLO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Pyrrol-1-yl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propenone 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 C₂₁H₂₅N₂PPd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(4-trifluoromethyl)phenyl-1-pyrrol-1-yl-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol801830h
• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-1-pyrrol-1-ylethanone 、 对三氟甲基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-Pyrrol-1-yl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol801830h

文献信息

• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Allylation Reactions of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Michael B. Shaghafi、Benjamin L. Kohn、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol801830h

  日期：2008.11.6

  Conjugate allylation reactions of alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles using allylboronic ester are catalyzed by a palladium complex that is ligated by a bidentate N-heterocyclic carbene. A variety of functional groups are tolerated, and substrates functionalized with electron-withdrawing groups react to afford the highest yields of products. Regioselectivity for 1,4-allylation over 1,2-allylation

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。