7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 86788-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-7-benzyloxycoumarin；7-Benzyloxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；2-oxo-7-phenylmethoxychromene-3-carboxylic acid
• CAS: 86788-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: LDBVFHSYVJZKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on barium sulfate 、 sulphur-quinoline poison 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-(3-甲基-3-羟基丁基)-7-乙酰氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N 肽与羟基香豆素和肉桂酸衍生物连接：合成和荧光光谱，抗氧化剂和抗菌性能†

  摘要：

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。

  DOI：

  10.1039/c8nj00383a

文献信息

• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives as novel histone deacetylase inhibitors with anticancer activities
  作者：Jiaoli Ding、Jing Liu、Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Zhiyu Guan、Yi Jin、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104023

  日期：2020.8

  A series of novel coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the synthesized compounds showed potent HDAC inhibitory activity and significant antiproliferative activity against human cancer cell lines MCF-7, HepG2, HeLa and HCT-116. Among them, compound 14f displayed the most potent HDAC inhibition, especially against

  设计并合成了一系列基于香豆素的新型N-羟基肉桂酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数合成的化合物对人癌细胞系MCF-7，HepG2，HeLa和HCT-116均显示出有效的HDAC抑制活性和显着的抗增殖活性。其中，化合物14f表现出最有效的HDAC抑制作用，尤其是对HDAC1的IC 50值为0.19μM，优于SAHA（IC 50  = 0.23μM）。与HDAC6相比，它还显示出对HeLa细胞最强的抗增殖活性，对HDAC1的选择性超过26倍。分子对接研究揭示了化合物14f的可能结合方式分为两个同工型，并为选择性提供了合理的解释。此外，化合物14f可以抑制菌落形成，上调组蛋白H3的乙酰化水平，并诱导HeLa细胞中G2 / M期的凋亡和细胞周期停滞。综上所述，这些结果强调了化合物14f可能是一种有前途的HDAC癌症治疗抑制剂。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。