p-bromobenzoylacetaldehyde | 14153-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bromobenzoylacetaldehyde
• 英文别名: Formyl-p-brombenzoylmethan；3-(4-bromo-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde；3-(4-Brom-phenyl)-3-oxo-propionaldehyd；4-Brom-benzoylacetaldehyd；4-Brom-ω-formyl-acetophenon；3-(4-Bromophenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 14153-75-4
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: IRCGYNVVGNXQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzoylacetaldehyde 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-6-(4-brom-phenyl)-thieno<2,3-b>pyridin-2-carbonsaeuredimethylamid
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 2, p. 102 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到p-bromobenzoylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(4-Halophenyl)-3-oxopropanal and Their Derivatives as Novel Antibacterial Agents

  摘要：

  在继续我们旨在寻找针对细菌感染的有效药物的研究项目中，设计并合成了一系列3-(4-卤代苯基)-3-氧代丙醛及其衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌及铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。化合物7、8、13-16、21和22对金黄色葡萄球菌具有中等抗菌活性（最低抑制浓度（MIC）<16 μg/ml），这表明引入单甲氧胺或乙氧胺基团可能在决定其有效抗菌活性方面起着重要作用。此外，选择的化合物7、15和16对临床重要的病原菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性也进行了研究。结果表明，这些化合物的活性比著名的抗菌药物木贼苷和左氧氟沙星更为强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1127

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• A comparison of ring-chain tautomerism in heterocycles derived from 2-aminobenzenesulfonamide and anthranilamide
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Jari Sinkkonen、Valery V. Alekseyev、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.074

  日期：2005.7

  2-aminobenzenesulfonamide derivatives with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were synthesized. Substituted benzaldehyde derivatives of neither aminoamides showed tautomerism in solutions. Reaction products of 2-aminobenzenesulfonamide with p-substituted benzoylacetic aldehydes and p-substituted benzoylacetones undergo ring-chain tautomerism with a good linear correlation between the ring-chain equilibrium

  合成了许多具有芳香族醛和1，3-二羰基化合物的邻氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺衍生物。两种氨基酰胺的取代苯甲醛衍生物均未在溶液中显示互变异构现象。2-氨基苯磺酰胺与对位取代的苯甲酰基乙醛和对位取代的苯甲酰基丙酮的反应产物经历环链互变异构，并在环链平衡常数（log  K，其中K = [ring] / [chain]）和哈米特–布朗σ +芳族取代基的参数。在几个温度下测量2-氨基苯磺酰胺与未取代的苯甲酰基乙醛的反应产物的平衡常数，这使得能够评价该反应的焓和熵。
• Tautomeric equilibria in the reaction products of asymmetric 1,3-diamines with β-dicarbonyl compounds
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Valery V. Alekseyev、Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.033

  日期：2006.10

  Abstract The reaction products of 1,3-butanediamine and 2-methyl-2,4-pentanediamine with β-keto aldehydes were shown by 1H and 13C NMR spectroscopy to exist as tautomeric mixtures in solutions, comprising one cyclic and two open-chain forms due to the non-equivalence of the amino groups. The chain products exist as Z- and E-isomers. After equilibration, the products from 1,3-butanediamine contain relatively

  摘要 1,3-丁二胺和 2-甲基-2,4-戊二胺与 β-酮醛的反应产物通过 1H 和 13C NMR 光谱显示在溶液中以互变异构体混合物的形式存在，包括一种环状和两种开链形式由于氨基的不等价性。链产物以 Z 和 E 异构体形式存在。平衡后，1,3-丁二胺的产物比 2-甲基-2,4-戊二胺的产物含有相对较少的环状形式。2-甲基-2,4-戊二胺与对位取代的芳酰乙醛的产物，在环链平衡的 log K 和芳环取代基的 Hammett σ 值之间表现出线性相关性。β-酮醛的α-取代显着增加了它们缩合产物中链式E-异构体的相对量，并且还导致每个环状产物形成两种非对映异构体。在 1,3-丁二胺和 2-甲基-2,4-戊二胺与 β-二酮、β-酮酯或 β-酮酰胺的产物中未观察到环链平衡。
• Organic light-emitting diodes and methods for assembly and emission control
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20070170844A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  New organic light-emitting diodes and related electroluminescent devices and methods for fabrication, using siloxane self-assembly techniques.

  新的有机发光二极管和相关电致发光装置以及利用硅氧烷自组装技术制造的方法。
• Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0404146A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Amines in which the amino group is on a secondary car­bon atom which is chirally substituted can be enantiomeri­cally enriched by the action of an omega-amino acid transaminase which has the property of preferentially con­verting one of the two chiral forms to a ketone. The pro­cess also can be used to stereoselectively synthesize one chiral form from ketones substantially to the exclusion of the other.

  氨基位于被手性取代的仲碳原子上的胺可以通过欧米伽-氨基酸转氨酶的作用进行对映体富集，这种转氨酶具有将两种手性形式中的一种优先转化为酮的特性。该工艺还可用于从酮中立体选择性地合成一种手性形式，基本上排除另一种手性形式。