3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanal semicarbazone | 943425-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanal semicarbazone
• 英文别名: [[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropylidene]amino]urea
• CAS: 943425-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 284.112
• InChiKey: XZSMSBXFRFSTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromobenzoylacetaldehyde 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(4-Halophenyl)-3-oxopropanal and Their Derivatives as Novel Antibacterial Agents

  摘要：

  在继续我们旨在寻找针对细菌感染的有效药物的研究项目中，设计并合成了一系列3-(4-卤代苯基)-3-氧代丙醛及其衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌及铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。化合物7、8、13-16、21和22对金黄色葡萄球菌具有中等抗菌活性（最低抑制浓度（MIC）<16 μg/ml），这表明引入单甲氧胺或乙氧胺基团可能在决定其有效抗菌活性方面起着重要作用。此外，选择的化合物7、15和16对临床重要的病原菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性也进行了研究。结果表明，这些化合物的活性比著名的抗菌药物木贼苷和左氧氟沙星更为强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1127

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(4-Halophenyl)-3-oxopropanal and Their Derivatives as Novel Antibacterial Agents
  作者：Jinbing Liu、Wei Yi、Jianming Hu、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao、Huacan Song、Zhihou Wang

  DOI：10.1248/cpb.58.1127

  日期：——

  In continuing our program aimed to search for potent drugs for bacterial infections, a series of 3-(4-halophenyl)-3-oxopropanal and their derivatives were designed, synthesized and their antibacterial activities in vitro against both Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa were evaluated. Compounds 7, 8, 13—16, 21 and 22 had moderate antibacterial activities against Staphylococcus aureus (minimal inhibitory concentration (MIC) <16 μg/ml), suggesting that the introduction of mono-methoxyamine or ethoxyamine moiety might play an important role in determining the potent antibacterial activities. Furthermore, the antibacterial activities of select compounds 7, 15 and 16 against the clinically important pathogenic bacteria-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) were also investigated. Results showed that these compounds exhibited more potent activities than the well-known antibacterial agents Houttuynin and Levofloxacin.

  在继续我们旨在寻找针对细菌感染的有效药物的研究项目中，设计并合成了一系列3-(4-卤代苯基)-3-氧代丙醛及其衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌及铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。化合物7、8、13-16、21和22对金黄色葡萄球菌具有中等抗菌活性（最低抑制浓度（MIC）<16 μg/ml），这表明引入单甲氧胺或乙氧胺基团可能在决定其有效抗菌活性方面起着重要作用。此外，选择的化合物7、15和16对临床重要的病原菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性也进行了研究。结果表明，这些化合物的活性比著名的抗菌药物木贼苷和左氧氟沙星更为强效。