1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone | 124525-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 124525-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD12551273
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IZSNUDVOHCANKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到12-methyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联：吲哚衍生物的新合成

  摘要：

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol402908m
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Mild Metal-Free Intramolecular Oxidative Alkylation of a C_<i>sp</i>3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Gen Zhang、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200731

  日期：2013.3.25

  A metal‐free intramolecular oxidative cross‐coupling reaction for the constructing Csp3Csp3 bonds mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse ring‐fused tetrahydroquinoline derivatives.

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。
• Unprecedented Construction of C═C Double Bonds via Ir-Catalyzed Dehydrogenative and Dehydrative Cross-Couplings
  作者：Shao-zhen Nie、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Jian-liang Xiao

  DOI：10.1021/ol4008469

  日期：2013.5.17

  Unprecedented constructions of C═C double bonds have been achieved by Ir-catalyzed intramolecular dehydrogenative and dehydrative cross-coupling of tertiary amines and ketones. The reactions are proposed to proceed via an Ir-mediated C–H activation mechanism.

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。