5-bromo-3-phenyl-1H-indole | 54470-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 54470-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: HDKJYWNIRDICGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl-1H-indole 在 NaH 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  O-heteroaryl, O-alkylheteroaryl, O-alkenylheteroaryl and

  摘要：

  根据通用结构式I的O-杂环芳基、O-烷基杂环芳基、O-烯基杂环芳基和O-炔基杂环芳基的雷帕霉素衍生物已经通过在C-42和/或C-31处的烷基化和/或芳基化来自适应的前体制备。这些化合物在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、传染病、预防异体器官移植排斥和实体肿瘤的治疗。

  公开号：

  US05310901A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到5-bromo-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-H 吲哚的 Ir(III)-催化电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联

  摘要：

  在此，描述了未受保护的 2-烯基苯胺的铱 ( III ) 催化的电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联。所开发的方法允许在未分开的电解条件下合成各种 3-取代 N-H 吲哚支架。机理研究表明，该反应通过电氧化诱导的还原消除途径进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05882g

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles via Reductive Annulation of Nitrosoaromatics with Alkynes
  作者：Andrea Penoni、Jerome Volkmann、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ol017139e

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Indoles are produced regioselectively and in moderate yields by two new processes: (a) from the [CpRu(CO)2]2-catalyzed reaction of nitrosoaromatics (ArNO) with alkynes under carbon monoxide and (b) in a two-step sequence involving the (uncatalyzed) reaction of ArNO with alkynes, followed by reduction of the intermediate adduct.

  [反应：见正文]吲哚是通过两种新方法在区域上选择性和中等收率生产的：（a）一氧化碳下亚硝基芳烃（ArNO）与炔烃的[CpRu（CO）2] 2-催化反应，以及（b）分两步进行，涉及ArNO与炔烃的（未催化）反应，然后还原中间加合物。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。