4-(benzoylaminimethyl)benzoic acid | 223375-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylaminimethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-benzamidomethylbenzoic acid；4-[(Phenylformamido)methyl]benzoic acid；4-(benzamidomethyl)benzoic acid
• CAS: 223375-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GQKZUGCWGATKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylaminimethyl)benzoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[[2-[8-[[4-(Benzamidomethyl)benzoyl]amino]octylamino]-2-oxoethyl]-[2-[[2-[8-[[4-(benzamidomethyl)benzoyl]amino]octylamino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two bi-functional ligands for the QUEST three-hybrid system

  摘要：

  The synthesis is described for two bi-functional ligands (1) and (2) that have been used as chemical inducers of dimerization for QUEST,(1) a three-hybrid system designed to detect novel enzyme activity in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01202-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 对醛基苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4-(benzoylaminimethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺，氨基甲酸酯和尿素的还原性N-烷基化

  摘要：

  已经开发了使用芳族和脂族醛作为烷基化剂和试剂的伯胺，硫代酰胺，氨基甲酸酯和脲的一锅选择性单N-烷基化。提出了通过氨基甲酸酯中间体从相应的醛有效合成伯胺的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00211-7

文献信息

• A Dual Modulator of Farnesoid X Receptor and Soluble Epoxide Hydrolase To Counter Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Jurema Schmidt、Marco Rotter、Tim Weiser、Sandra Wittmann、Lilia Weizel、Astrid Kaiser、Jan Heering、Tamara Goebel、Carlo Angioni、Mario Wurglics、Alexander Paulke、Gerd Geisslinger、Astrid Kahnt、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00398

  日期：2017.9.28

  disease’s multifactorial nature, modulation of multiple targets might provide superior therapeutic efficacy. In particular, farnesoid X receptor (FXR) activation that revealed antisteatotic and antifibrotic effects in clinical trials combined with inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) as anti-inflammatory strategy promises synergies. To exploit this dual concept, we developed agents exerting

  由西方饮食和生活方式引起的非酒精性脂肪性肝炎的特征是肝脏中脂肪的积累引起炎症和纤维化。它随着严重的健康负担演变而来，具有惊人的发病率，但是迄今为止还没有令人满意的药物治疗方法。考虑到该疾病的多因素性质，对多个靶点的调节可能会提供卓越的治疗功效。特别是，在临床试验中显示出抗硬脂化和抗纤维化作用的法尼醇X受体（FXR）激活与可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制相结合作为抗炎策略有望带来协同作用。为了利用这个双重概念，我们开发了发挥部分FXR激动作用和sEH抑制活性的药物。合并已知的药效团和对两个靶标之间的结构活性关系进行系统的探索，产生了具有低纳摩尔浓度的双调节剂。广泛的体外表征证实了在细胞环境中的高双重功效以及低毒性，并且体内试验数据显示出良好的药代动力学以及对两个靶标的体内参与。
• MONOSACCHARIDE COMPOUNDS AND METHODS THEREFOR
  申请人：West Michael Leo

  公开号：US20100184607A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A monosaccharide compound of formula I as shown in the specification. Processes for the preparation of the compound of formula I and methods of screening for antibacterial or antibiotic compounds involving the compound of formula I.

  一种单糖化合物，其化学式I如规范中所示。制备化学式I化合物的方法以及涉及化学式I化合物的抗菌或抗生素化合物筛选方法。
• Iminosugar-Based Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT) Inhibitors as Potential Anti-Pancreatic Cancer Agents
  作者：Irene Conforti、Andrea Benzi、Irene Caffa、Santina Bruzzone、Alessio Nencioni、Alberto Marra

  DOI：10.3390/pharmaceutics15051472

  日期：——

  The nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) is considered a very promising therapeutic target because it is overexpressed in pancreatic cancer. Although many inhibitors have been prepared and tested, clinical trials have shown that NAMPT inhibition may result in severe haematological toxicity. Therefore, the development of conceptually new inhibitors is an important and challenging task. We

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 被认为是一个非常有前途的治疗靶点，因为它在胰腺癌中过度表达。尽管已经制备和测试了许多抑制剂，但临床试验表明抑制 NAMPT 可能会导致严重的血液学毒性。因此，开发概念上新的抑制剂是一项重要且具有挑战性的任务。我们从非碳水化合物衍生物开始，合成了十种 bd-亚氨基呋喃糖苷，它们带有各种基于杂环的链碳连接到端基异构位置。然后将它们提交给 NAMPT 抑制测定，以及胰腺肿瘤细胞活力和细胞内 NAD+ 耗竭评估。将化合物的生物活性与缺乏碳水化合物单元的相应类似物的生物活性进行比较，以进行评估，
• First-in-Class Hydrazide-Based HDAC6 Selective Inhibitor with Potent Oral Anti-Inflammatory Activity by Attenuating NLRP3 Inflammasome Activation
  作者：Kairui Yue、Simin Sun、Geng Jia、Mengting Qin、Xiaohan Hou、C. James Chou、Chao Huang、Xiaoyang Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00853

  日期：2022.9.22
• DUAL MODULATORS OF FARNESOID X RECEPTOR AND SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE-UNIVERSITÄT FRANKFURT AM MAIN

  公开号：US20200172473A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention pertains to novel dual modulators of farnesoid X receptor (FXR) and soluble epoxide hydrolase (sEH). The modulators of the invention were designed to provide compounds which harbor a dual activity as agonists of FXR and inhibitors (antagonists) of sEH. The invention also provides methods for treating subjects suffering from diseases associated with FXR and sEH, such as metabolic disorders, in particular non-alcoholic fatty liver or nonalcoholic steatohepatitis (NASH).