dodecyl rosmarinate | 1210482-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl rosmarinate
• 英文别名: rosmarinic acid dodecyl ester；dodecyl (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate
• CAS: 1210482-25-9
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈
• 分子量: 528.643
• InChiKey: CMFGCLJDWSSKFL-ZUMFDBBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl rosmarinate 以 水 为溶剂， 生成 TRANS-咖啡酸 、 dodecyl rosmarinate quinone
  参考文献：
  名称：

  乳液中α-生育酚与迷迭香酸及其烷基酯之间的相互作用是协同，加成还是拮抗作用？

  摘要：

  许多抗氧化剂可以相互作用以产生协同相互作用，从而可以更有效地抑制食品中的脂质氧化。迷迭香酸的酯化反应会产生多种具有不同抗氧化活性的化合物，这是由于极性的不同，因此在油，水和水包油型乳剂（O / W）的界面区域中的分配也不同。因此，迷迭香酸和迷迭香酸酯为研究抗氧化剂在O / W乳液中相互作用的能力提供了一个有趣的工具。在O / W乳液中，迷迭香酸（R0）与α-生育酚表现出最强的协同作用，而丁香（R4）和十二烷基（R12）迷迭香酸酯表现出小的协同作用，而二十烷基迷迭香酸酯（R20）表现出微弱的拮抗作用。荧光猝灭和电子顺磁共振（EPR）研究表明，水溶性迷迭香酸（R0）与α-生育酚的相互作用比任何一种测试的酯（R4，R12，R20）都要多。在O / W乳液中也证实了这一点，其中R0改变了α-生育酚醌的形成，而α-生育酚则增加了来自R0的咖啡酸的形成。有人提出，这种咖啡酸的形成是负责R0和α-生育酚

  DOI：

  10.1021/jf302673j
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 迷迭香酸 在 sulfonic resin Amberlite IR-120H 作用下， 以94.4%的产率得到dodecyl rosmarinate
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸脂肪酯的合成，表征及自由基清除性能

  摘要：

  迷迭香酸与各种链长的饱和脂族伯醇（甲醇制二十碳醇）的疏水化反应是通过在高酸性磺酸树脂存在下进行酸催化的酯化反应实现的。分离，表征所得的烷基迷迭香烷基酯，并通过固定状态下的2，2-二苯基-1-吡啶并肼基法测定其总的自由基清除活性。仅十二烷基酯显示出比迷迭香酸更强的活性。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1543-8

文献信息

• Short Chain (≤C4) Esterification Increases Bioavailability of Rosmarinic Acid and Its Potency to Inhibit Vascular Smooth Muscle Cell Proliferation
  作者：Tina Blažević、Gottfried Reznicek、Limin Ding、Gangqiang Yang、Patricia Haiss、Elke H. Heiss、Verena M. Dirsch、Rongxia Liu

  DOI：10.3389/fphar.2020.609756

  日期：——

  bioavailability of rosmarinic acid, up to 10.52%, after oral administration of its butyl ester, compared to only 1.57% after rosmarinic acid had been administered in its original form. When added to vascular smooth muscle cells in vitro, all rosmarinic acid esters were taken up, remained esterified and inhibited vascular smooth muscle cell proliferation with IC50 values declining as the length of alkyl chains

  迷迭香酸是天然的酚酸和活性化合物，存在于许多烹饪植物中，例如迷迭香，薄荷，罗勒和紫苏。为了改善迷迭香酸的药代动力学特性及其对血管平滑肌细胞增殖的活性，我们生成了一系列迷迭香酸酯，其烷基链长度从C1到C12不断增加。UHPLC-MS / MS对大鼠血液样品的分析显示，迷迭香酸的丁基酯口服后，其迷迭香酸的生物利用度最高增长，最高可达10.52％，而迷迭香酸以其原始形式给药后仅为1.57％。当添加到血管平滑肌细胞中时体外，所有迷迭香酸酯都被吸收，保持酯化状态并抑制血管平滑肌细胞增殖，随着烷基链长度增加到C4，IC 50值下降，迷迭香酸丁酯的IC 50为2.84 µM，刃天青测定。血管平滑肌细胞停滞在细胞周期的G 0 / G 1期，视网膜母细胞瘤蛋白磷酸化被阻断。较长烷基链的酯化不能提高吸收，并导致细胞毒性。体外设置。在这项研究中，我们证明了用适当长度的烷基链（C1-C4）进行酯化是一种有希望改善体内
• Synthesis, Characterization and Free Radical Scavenging Properties of Rosmarinic Acid Fatty Esters
  作者：Jérôme Lecomte、Luis Javier López Giraldo、Mickaël Laguerre、Bruno Baréa、Pierre Villeneuve

  DOI：10.1007/s11746-010-1543-8

  日期：2010.6

  The hydrophobation of rosmarinic acid with saturated aliphatic primary alcohols of various chain lengths (methanol to eicosanol) was achieved via an acid-catalyzed esterification in the presence of a highly acidic sulfonic resin. The resulting alkyl rosmarinates were isolated, characterized and their global free radical scavenging activity was determined by the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl method

  迷迭香酸与各种链长的饱和脂族伯醇（甲醇制二十碳醇）的疏水化反应是通过在高酸性磺酸树脂存在下进行酸催化的酯化反应实现的。分离，表征所得的烷基迷迭香烷基酯，并通过固定状态下的2，2-二苯基-1-吡啶并肼基法测定其总的自由基清除活性。仅十二烷基酯显示出比迷迭香酸更强的活性。
• Interactions between α-Tocopherol and Rosmarinic Acid and Its Alkyl Esters in Emulsions: Synergistic, Additive, or Antagonistic Effect?
  作者：Atikorn Panya、Ketinun Kittipongpittaya、Mickaël Laguerre、Christelle Bayrasy、Jérôme Lecomte、Pierre Villeneuve、D. Julian McClements、Eric A. Decker

  DOI：10.1021/jf302673j

  日期：2012.10.17

  rosmarinic acid produces a variety of compounds with different antioxidant activity due to differences in polarity and thus differences in partitioning in oil, water, and interfacial regions of oil-in-water emulsions (O/W). Therefore, rosmarinic acid and rosmarinate esters provide an interesting tool to study the ability of antioxidant to interact in O/W emulsions. In O/W emulsions, rosmarinic acid (R0)

  许多抗氧化剂可以相互作用以产生协同相互作用，从而可以更有效地抑制食品中的脂质氧化。迷迭香酸的酯化反应会产生多种具有不同抗氧化活性的化合物，这是由于极性的不同，因此在油，水和水包油型乳剂（O / W）的界面区域中的分配也不同。因此，迷迭香酸和迷迭香酸酯为研究抗氧化剂在O / W乳液中相互作用的能力提供了一个有趣的工具。在O / W乳液中，迷迭香酸（R0）与α-生育酚表现出最强的协同作用，而丁香（R4）和十二烷基（R12）迷迭香酸酯表现出小的协同作用，而二十烷基迷迭香酸酯（R20）表现出微弱的拮抗作用。荧光猝灭和电子顺磁共振（EPR）研究表明，水溶性迷迭香酸（R0）与α-生育酚的相互作用比任何一种测试的酯（R4，R12，R20）都要多。在O / W乳液中也证实了这一点，其中R0改变了α-生育酚醌的形成，而α-生育酚则增加了来自R0的咖啡酸的形成。有人提出，这种咖啡酸的形成是负责R0和α-生育酚