methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 39493-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-oate；methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate；3-hydroxy-4-carbomethoxy-5-methylcyclohex-2-enone；Methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate；methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 39493-30-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SEBIQMPNDQLYOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  289.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-烷基间苯二酚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑烷基间苯二酚类化合物的制备方法。具体地，所述方法包括以下步骤：在催化剂和过硫酸盐的作用下，式(2)的化合物经过脱氢芳构化反应，得到式(1)所示的5‑烷基间苯二酚类化合物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117342931A
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物colletorin A，collotochlorin A及其卤化物类似物的不对称合成和结构活性研究

  摘要：

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.077

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。
• Cyclization Reactions Leading to β-Hydroxyketo Esters
  作者：Jesse M. Nicholson、Ivan O. Edafiogho、Jacqueline A. Moore、Vida A. Farrar、K.R. Scott

  DOI：10.1002/jps.2600830118

  日期：1994.1

  the research was to synthesize β-diketo esters and to evaluate them for anticonvulsant activity. The reaction of methyl vinyl ketone with dimethyl malonate in the presence of potassium carbonate gave an uncyclized product that underwent a Clalsen condensation to yield methyl 2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-en- 1-oate (5a). Similarly, other cyclized β-hydroxyketo esters were prepared, and their spectrometric

  □研究的目的是合成β-二酮酯并评估其抗惊厥活性。在碳酸钾的存在下，甲基乙烯基酮与丙二酸二甲酯的反应得到未环化的产物，将其进行Clalsen缩合，得到2-羟基-4-氧代环己基-2-烯-1-酸甲酯（5a）。类似地，制备了其他环化的β-羟基酮酯，并且其光谱数据证实烯醇互变异构体比β-二酮互变异构体更优选。合成工作阐明了丙二酸酯向烯酮的迈克尔加成反应的反应途径。在测试的抗惊厥活性的中间体和产品中，发现2,2-双-（3-氧代丁基）丙二酸二甲酯（9a）具有抗惊厥性能。然而，
• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。
• Functionalised enaminones and their use in heterocyclic synthesis
  作者：John V. Greenhill、Ibrahim Chaaban、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570290602

  日期：1992.10

  A series of enaminones derived from 2,4-dioxocyclohexane carboxylic acid esters has been prepared. The use of some of the new derivatives in the synthesis of some quinazolones and imidazoloquinazolines is illustrated.

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。
• KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Burger Matthew T.

  公开号：US20140079693A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种抑制人类或动物主体中与肿瘤发生相关的PIM激酶（Provirus Integration of Maloney Kinase）活性的新化合物、组合物和方法。在某些实施例中，这些化合物和组合物能够有效地抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用或与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。