9-benzyl-4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 17017-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylcarbazole；2,3,4,9-Tetrahydro-4-methyl-9-(phenylmethyl)-1H-carbazole；9-benzyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 17017-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: OGTQHPYHVOOHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-4-methylcyclohexanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三乙二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-benzyl-4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。
• The vilsmeier-haack reaction of N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and the synthetic application to olivacine and ellipticine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Naomi Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81879-1

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;OKUYAMA, NAOMI;IWADATE, SHINJI;MOMOI, TOKUKO;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1319-1329
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、OKUYAMA, NAOMI、IWADATE, SHINJI、MOMOI, TOKUKO、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——