3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid | 4708-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；3-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 4708-67-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD22192812
• 分子量: 172.208
• InChiKey: GJJYHCODZSYWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 生成 3-(1H-咪唑-4-基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heath; Wildy, Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 612,615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-azidolevulinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole- and imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  Mimetics of the C-terminal CAAX tetrapeptide of Ras protein were designed replacing internal dipeptide AA with 4-amino-2-phenylbenzoic acid and cysteine (C) with 2-amino-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-imidazolyl- and 2-methylmercapto-4-thiazolyl-acetic or propionic acid. The compound in which C is replaced by 2-amino-4-thiazolylacetic acid inhibited FTase activity in the low nanomolar range and showed antiproliferative effect on rat aortic smooth muscle cells interfering with Ras farnesylation. On the basis of these results, 2-aminothiazole can be considered as an alternative to heterocycles, such as pyridine and imidazole, normally used in FTase inhibitors designed as non-thiol CAAX mimetics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.003

文献信息

• 2-mercapto-imidazole derivatives substituted in position 4 (or 5) as
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US06056965A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to 2-mercaptoimidazole derivatives substituted in the 4(or 5)-position. These 2-mercaptoimidazole derivatives are of the general formula (I) below: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.7 and R.sub.8 are hydrogen, a lower alkyl, an aralkyl or a substituted aralkyl, wherein at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is (CH.sub.2).sub.n COR.sub.4, --(CH.sub.2).sub.n N.sup.+ (R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7).X.sup.- or --CH.sub.2 CH(COR.sub.4)N.sup.+ (R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7).X.sup.- ; R.sub.4 is OR.sub.8, --NHR.sub.5, --.alpha.-amino acid, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3.sup.-.Y.sup.+, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2.sup.- Y.sup.+, --OCH.sub.2 CH.sub.2 N.sup.+ (CH.sub.3).sub.3.X.sup.- ; ##STR2## n=1 or 2; X.sup.31 is an anion of an acid acceptable in cosmetics, pharmaceuticals or foodstuffs; and Y.sup.+ is a cation of a base acceptable in cosmetics, pharmaceuticals or foodstuffs. These compounds are valuable as antioxidants and as active principles of pharmaceutical, cosmetic or food compositions with antioxidant activity.

  该发明涉及在4（或5）位取代的2-巯基咪唑衍生物。这些2-巯基咪唑衍生物的一般式（I）如下：其中：R.sub.1，R.sub.2，R.sub.5，R.sub.7和R.sub.8为氢，低碳烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，其中至少有一个为氢；R.sub.3为（CH.sub.2）.sub.n COR.sub.4，--（CH.sub.2）.sub.n N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-或--CH.sub.2 CH（COR.sub.4）N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-；R.sub.4为OR.sub.8，--NHR.sub.5，--.alpha.-氨基酸，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3.sup.-.Y.sup.+，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2.sup.- Y.sup.+，--OCH.sub.2 CH.sub.2 N.sup.+（CH.sub.3）.sub.3.X.sup.-；n=1或2；X.sup.31为化妆品、药品或食品中可接受的酸的阴离子；Y.sup.+为化妆品、药品或食品中可接受的碱的阳离子。这些化合物作为抗氧化剂以及具有抗氧化活性的药用、化妆品或食品组合物的活性成分是有价值的。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND LITHOGRAPHIC PRINTING PROCESS
  申请人：OOHASHI Hidekazu

  公开号：US20110054212A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A lithographic printing plate precursor, which comprises: a support; an image-recording layer; and a protective layer, in this order, wherein at least one of the image-recording layer and the protective layer comprises a phosphonium salt having a specific structure, and a lithographic printing process, which comprises: exposing a lithographic printing plate precursor; supplying an oil-based ink and a fountain solution comprising a phosphonium salt having a specific structure to the exposed lithographic printing plate precursor on a printing machine to remove an unexposed area of an image-recording layer; and conducting printing.

  一种光刻印刷版前体，包括：支撑体；图像记录层；以及保护层，依次排列，其中图像记录层和保护层中至少有一层包含具有特定结构的磷酸铵盐；以及一种光刻印刷工艺，包括：曝光光刻印刷版前体；在印刷机上向曝光的光刻印刷版前体提供具有特定结构的磷酸铵盐的油墨和喷泉溶液，以去除图像记录层中未曝光区域；进行印刷。
• Utilisation de dérivés 2-mercapto-imidazole substitués en position 4 (ou 5) comme agents antioxydants
  申请人：OXIS Isle of Man, Limited

  公开号：EP1041067A2

  公开（公告）日：2000-10-04

  Des dérivés 2-mercapto-imidazole substitués en position 4 (ou 5 ) de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R5 à R8 sont l'hydrogène, un alkyle inférieur en C1-C6, un ar(alkyle) en C1-C6) ou un ar(alkyle inférieur en C1-C6) substitué; R3 représente -(CH2)nCOR4 ; -(CH2)nN+(R5R6R7), X- ; -CH2CH(COR4)N+(R5R6R7), X- R4 représente : a) -OR8 lorsque R3 représente -CH2CH(COR4)N+(R5R6R7), X-;-α-aminoacide, de préférence -α-aminoacide naturel; b) lorsque au moins un parmi R1, R2 et R5 à R8 représente ar(alkyle inférieur C1-C6) ou ar(alkyle inférieur en C1-C6) substitué tel que défini, R4 peut représenter -OR8 ; -NHR5 ;-NHCH2CH2SO3-,Y+; -NHCH2CH2CO2-,Y+; -OCH2CH2N+(CH3)3, X-; n = 1ou 2; X- est un anion d'un acide acceptable en cosmétique, pharmacie ou dans l'industrie alimentaire; Y+ est un cation d'une base acceptable en cosmétique, pharmacie ou industrie alimentaire. Ces composés sont utiles comme agent antioxydant et comme ingrédient actif d'une composition ayant une activité antioxydante utile en cosmétique, pharmacie et industrie alimentaire.

  通式（I）的第 4 位（或第 5 位）被取代的 2-巯基咪唑衍生物，其中 R1、R2、R5 至 R8 为氢、低级烷基（C1-C6）、低级烷基（C1-C6）或取代的低级烷基（C1-C6）； R3 代表-(CH2)nCOR4；-( )nN+(R5R6R7)，X-；- CH(COR4)N+(R5R6R7)，X-。 R4 代表： a)-OR8，当 R3 代表- CH(COR4)N+(R5R6R7)，X-；-α-氨基酸，最好是-α-天然氨基酸； b)当 R1、R2 和 R5 至 R8 中至少有一个代表 ar(C1-C6低级烷基)或按定义取代的 ar(C1-C6低级烷基)时，R4 可代表-OR8；-NHR5；-NH SO3-，Y+；-NH CO2-，Y+；-O N+(CH3)3，X-； n = 1 或 2；X- 是化妆品、药品或食品工业中可接受的酸的阴离子；Y+ 是化妆品、药品或食品工业中可接受的碱的阳离子。这些化合物可用作抗氧化剂，也可用作化妆品、药品和食品工业中具有抗氧化活性的组合物的活性成分。
• Lithographic printing plate precursor and lithographic printing process
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1754597A2

  公开（公告）日：2007-02-21

  A lithographic printing plate precursor, which comprises: a support; an image-recording layer; and a protective layer, in this order, wherein at least one of the image-recording layer and the protective layer comprises a phosphonium salt having a specific structure, and a lithographic printing process, which comprises: exposing a lithographic printing plate precursor; supplying an oil-based ink and a fountain solution comprising a phosphonium salt having a specific structure to the exposed lithographic printing plate precursor on a printing machine to remove an unexposed area of an image-recording layer; and conducting printing.

  一种平版印刷板前体，它依次包括：支撑物；图像记录层；和保护层，其中图像记录层和保护层中的至少一个包括具有特定结构的膦盐，以及一种平版印刷工艺，它包括：曝光平版印刷板前体；在印刷机上向曝光的平版印刷板前体提供油基油墨和包含具有特定结构的鏻盐的润版液，以去除图像记录层的未曝光区域；以及进行印刷。
• [EN] USE OF 2-MERCAPTO-IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED IN POSITION 4 (OR 5) AS ANTIOXIDIZING AGENTS, METHOD OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THE PHARMACEUTICAL, COSMETIC OR FOOD INDUSTRIES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES 2-MERCAPTO-IMIDAZOLE SUBSTITUES EN POSITION 4 (OU 5) COMME AGENTS ANTIOXYDANTS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN PHARMACIE, COSMETIQUE OU ALIMENTAIRE
  申请人：BIOXYTECH

  公开号：WO1995018108A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) 2-mercapto-imidazole derivatives substituted in position 4 (or 5) of general formula (I), wherein R1, R2, R5, R6, R7, R8 are hydrogen, lower alkyl, aralkyl or substituted aralkyl; at least R1 or R2 being hydrogen; R3 is -(CH2)nCOR4; -(CH2)nN+(R5R6R7),X-; -CH2CH(COR4)N+-(R5R6R7),X-; R4 is -OR8; -NHR5; -$g(a)-amino acid, preferably a natural-$g(a)-amino acid; -NHCH2CH2SO3-,Y+; -NHCH2CH2CO2-,Y+; -OCH2CH2N+(CH3)3,X-; (a), -, (b), (c), n = 1 or 2, X- is an anion of an acid acceptable in the cosmetic, pharmaceutical or food industries. Y+ is a cation of a base acceptable in the cosmetic, pharmaceutical or food industries. Said compounds are useful as antioxidizing agents and as active ingredients of a composition having an antioxydizing activity useful in the pharmaceutical, cosmetic or food industries.(FR) L'invention concerne des derivés 2-mercapto-imidazole substitués en position 4 (ou 5). Ces dérivés 2-mercapto-imidazole sont de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R5, R6, R7, R8 représentent l'hydrogène, un alkyle inférieur, un aralkyle ou aralkyle substitué; sachant qu'au moins un parmi R1 et R2 représente l'hydrogène; R3 représente -(CH2)nCOR4; -(CH2)nN+(R5R6R7),X-; -CH2CH(COR4)N+-(R5R6R7),X-; R4 représente -OR8; -NHR5; -$g(a)-aminoacide, de préférence -$g(a)-aminoacide naturel; -NHCH2CH2SO3-,Y+; -NHCH2CH2CO2-,Y+; -OCH2CH2N+(CH3)3,X-; (a), -, (b), (c), n = 1 ou 2; X- représente un anion d'un acide cosmétiquement, pharmaceutiquement ou alimentairement acceptable, Y+ représente un cation d'une base cosmétiquement, pharmaceutiquement ou alimentairement acceptable. Ces composés sont utiles comme agents antioxydants et comme principes actifs d'une composition pharmaceutique, cosmétique ou alimentaire à activité antioxydante.

  2-含2-甲圣基异imate结构的衍生物，处于式的一般公式的位置4或5（在第( I)式的通用公式中）。在本发明中，R1、R2、R5、R6、R7、R8代表具有氢、较低级、甲基或取代甲基的氢、甲基或取代甲基，尤其至少其中一个位于R1或R2的是氢；R3是-(CH2)nCOR4；-( )nN+(R5R6R7)，X-；- CH(COR4)N+-(R5R6R7)，X-；R4是-OR8；-NHR5；-α-氨基酸；优选自然的α-氨基酸；-NH SO3-Y+；-NH CO2-Y+；-O N+(CH3)3,X-；其中a，-，b，c，n＝1或2，X-代表可被化妆品、药剂或食品工业中使用的酸的阴离子；Y+代表可被化妆品、药剂或食品工业中使用的碱的阳离子。这些化合物可作为抗氧化剂，并且作为具有药剂、化妆品或食品工业中使用的抗氧化活性作用的有效成分的成分的活性组分。