(2S)-2-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid methyl ester | 188200-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid methyl ester；(S)-2-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid methyl ester；2-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid methyl ester；Methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 188200-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: NYHRPAGNOWCCDT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 (2S)-2-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。

  公开号：

  US20040063955A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 在 草酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接取代取代的邻卤代苯胺和醛对高官能度吲哚和色氨酸的模块化合成

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo061471s

文献信息

• γ-Lactams as glycinamide replacements in cyclohexane-based CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists
  作者：Robert J. Cherney、Ruowei Mo、Dayton T. Meyer、Matthew E. Voss、Michael G. Yang、Joseph B. Santella、John V. Duncia、Yvonne C. Lo、Gengjie Yang、Persymphonie B. Miller、Peggy A. Scherle、Qihong Zhao、Sandhya Mandlekar、Mary Ellen Cvijic、Joel C. Barrish、Carl P. Decicco、Percy H. Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.035

  日期：2010.4

  We describe the design, synthesis, and evaluation, of γ-lactams as glycinamide replacements within a series of di- and trisubstituted cyclohexane CCR2 antagonists. The lactam-containing trisubstituted cyclohexanes proved to be more potent than the disubstituted analogs, as trisubstituted analog, lactam 13, displayed excellent activity (CCR2 binding IC50 = 1.0 nM and chemotaxis IC50 = 0.5 nM) and improved

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。
• Synthesis of Ring-A-Substituted Tryptophan by a Palladium-Catalyzed Heteroannulation Reaction
  作者：Jieping Zhu、Yanxing Jia

  DOI：10.1055/s-2005-917079

  日期：——

  Coupling of substituted 2-iodoanilines with Me (S)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate, derived from glutamic acid, in DMF in the presence of Pd(OAc)2 and DABCO provides substituted tryptophans in good to excellent yields. [on SciFinder (R)]

  在 Pd(OAc)2 和 DABCO 存在下，在 DMF 中将取代的 2-碘苯胺与源自谷氨酸的 Me (S)-2-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯偶联，提供取代的色氨酸良好的产量。[在 SciFinder (R) 上]
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20090306085A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Tetrapeptide analogs
  申请人：Chao Bin

  公开号：US20100190688A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds, compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer are provided.

  提供了用于治疗过度增殖性疾病，如癌症的化合物、组合物和方法。
• [EN] TETRAPEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE TETRAPEPTIDE
  申请人：IDUN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006017295A3

  公开（公告）日：2007-07-12