2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)thiazole | 105828-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)thiazole
• 英文别名: 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolin-1-yl)methyl)thiazole；1-((2-Chlorothiazol-5-yl)methyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine；2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]-1,3-thiazole
• CAS: 105828-97-5
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 260.704
• InChiKey: XKVCBURYVNLQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  455.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)thiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (E)-2-[1-[(2-methoxythiazol-5-yl)methyl]-2-imidazolidinylidene]-2-nitroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and bioactivity of cyanonitrovinyl neonicotinoids as potential insecticides

  摘要：

  A series of cyanonitrovinyl neonicotinoids were designed and synthesized via five steps in about 35% overall yields. All compounds were structurally characterized by (1)H nuclear magnetic resonance (NMR), (13)C NMR, infrared (IR), and high-resolution mass spectrometry (HRMS), and single-crystal X-ray diffraction analysis of 2-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-imidazolidinylidene]-2-nitroacetonitrile revealed that the double bond is (E)-configured. The preliminary agriculture bioassay indicated that one compound exhibited moderate insecticidal activity against pea aphid.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0375-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(nitromethylene)imidazolidine 、 2-氯-5-氯甲基噻唑 生成 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉相关新烟碱类的咪唑烷部分的变体的杀虫和神经阻断能力，以及与药效团上分配系数和电荷密度的关系。

  摘要：

  将新烟碱类杀虫剂吡虫啉吡咯烷硝基亚氨基咪唑烷的药效基团修饰为杂环，例如噻唑烷，吡咯烷，二氢咪唑，二氢噻唑和吡啶酮，它们偶联到硝基亚胺（= NNO2）或硝基亚甲基（= CHNO2）上。通过注射检查了它们的6-氯-3-吡啶基甲基或5-氯-3-噻唑基甲基衍生物对美国蟑螂的杀虫活性，并使用蟑螂神经节检测了它们的神经阻滞活性。具有新烟碱类药效团的大多数化合物在纳摩尔水平上表现出杀虫活性，在增效剂的存在下增强了杀虫活性，在微摩尔水平上表现出高的神经阻滞活性。化合物的定量分析表明，神经阻滞能力与硝基氧原子上的Mulliken电荷和分配系数log P值均成正比。杀虫力与神经阻滞效力的方程式表明，当其他因素相同时，两种效力彼此成比例相关。

  DOI：

  10.1021/jf0623440

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• 咪唑并吡啶类化合物及其中间体、制备方法与 应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN111662283B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了式(I)所示的咪唑并吡啶类化合物及其制备方法与应用，式中各取代基具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫和杀菌生物活性，尤其是对害虫如蚜虫、飞虱等具有高活性，可用于防治蚜虫、飞虱和菌核病等虫害和病害。本发明的技术方案还包括一种制备式(I)化合物的中间体，该中间体的结构如通式(II)所示，式中各取代基的定义见说明书。
• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• Organocatalytic Michael addition of 2-nitro methylene imidazolidines to α,β-unsaturated aldehydes: concise synthesis of chiral insecticide Paichongding
  作者：Yanpeng Lou、Yin Xu、Zhuo Chai、Xusheng Shao、Gang Zhao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.056

  日期：2015.9

  An organocatalytic Michael reaction of 2-nitro methylene imidazolidines to α,β-unsaturated aldehydes followed by acetal-amination affords hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity. The utility of the reaction was illustrated by a one-step transformation to Paichongding, an insecticide of the neonicotinoid family.

  2-硝基亚甲基咪唑烷对α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔反应，然后进行乙缩醛胺化，可高产率地得到六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶，并且具有中等至优异的对映选择性。通过一步转化为新烟碱类杀虫剂Paichongding可以说明该反应的实用性。