3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide | 848579-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 848579-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: WWYUUQYLTXYLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Synthesis of amides directly from carboxylic acids and hydrazines
  作者：Nivedita Bhardwaj、Nancy Tripathi、Sanjay Kumar、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1039/d3ob01268a

  日期：——

  method for amide bond synthesis described here utilizes carboxylic acids and hydrazines in the presence of a catalytic amount of ZnCl2. This is the first report that highlights the use of hydrazine as an amine partner for amide synthesis directly with carboxylic acids. Ammonia (gas) is the only by-product in this method. The methodology is simple and could help in the synthesis of peptides and natural

  这里描述的酰胺键合成方法在催化量的ZnCl 2存在下利用羧酸和肼。这是第一份强调使用肼作为胺伴侣直接与羧酸合成酰胺的报告。氨（气体）是该方法中唯一的副产品。该方法简单，有助于肽和天然产物衍生物的合成。
• Radical scavenging and antibacterial activity of caffemides against gram positive, gram negative and clinical drug resistance bacteria
  作者：Kaushik Misra、Himadri Sekhar Maity、Ahindra Nag、Avinash Sonawane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.089

  日期：2016.12

  A new series of caffemide were synthesized and their antioxidant and antibacterial activities were explored. Antioxidant and antibacterial activities were measured of different structures of caffemide containing different functional groups. Anti-oxidative caffemides 1b and 1g showed significantly higher activity against different bacteria with MIC values less than 50 mu ml. These anti-oxidative and antibacterial properties of caffemides might be helpful for the treatment of secondary infections and discovery of new antibiotics. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。