3,4-Carbonyldioxycinnamic acid | 5728-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Carbonyldioxycinnamic acid
• 英文别名: 3t-(2-oxo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid；3t-(2-Oxo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylsaeure；(E)-3-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5728-81-4
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: UVCGODNJARXIIB-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  375.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Carbonyldioxycinnamic acid 在 hydroxide 作用下， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的黑色素环状碳酸酯5,6-羰基二氧基吲哚的合成†

  摘要：

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210451
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 甲酸 、 五氯化磷 作用下， 生成 3,4-Carbonyldioxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的黑色素环状碳酸酯5,6-羰基二氧基吲哚的合成†

  摘要：

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210451

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160023986A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, which can produce 3,4,5-tricaffeoylquinic acid with high efficiency by a simple operation in a short process using inexpensive raw materials, and intermediate compounds. The method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid of the invention includes at least Step (1) of allowing a compound represented by Formula (1) or a compound represented by Formula (2) to react with a compound represented by Formula (4); and Step (2) of deprotecting the product obtained in Step (1), and producing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid:

  提供了一种制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法，该方法可以通过简单操作在短时间内利用廉价原材料和中间化合物高效生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。该发明的制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法包括至少以下步骤：(1)让由化学式(1)表示的化合物或由化学式(2)表示的化合物与由化学式(4)表示的化合物发生反应；(2)去保护步骤(1)中得到的产物，并生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。
• Panizzi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 806,811
  作者：Panizzi et al.

  DOI：——

  日期：——
• LUTZ, W. B.;MCNAMARA, C. R.;OLINGER, M. R.;SCHMIDT, D. F.;DOSTER, D. E.;F+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1183-1188
  作者：LUTZ, W. B.、MCNAMARA, C. R.、OLINGER, M. R.、SCHMIDT, D. F.、DOSTER, D. E.、F+

  DOI：——

  日期：——
• US9475752B2
  申请人：——

  公开号：US9475752B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Synthesis of 5,6-carbonyldioxyindole, a melanogenic cyclic carbonate ester of 5,6-dihydroxyindole
  作者：Wilson B. Lutz、Craig R. Mcnamara、Max R. Olinger、David F. Schmidt、Douglas E. Doster、Mark D. Fiedler

  DOI：10.1002/jhet.5570210451

  日期：1984.7

  5,6-Carbonyldioxyindole (4), a melanogenic derivative of 5,6-dihydroxyindole (1), was synthesized by a procedure starting with 3,4-methylenedioxycinnamic acid (5). Compound 4 is a stable crystalline solid which is readily hydrolyzed to 1, a key intermediate on the biosynthetic pathway from tyrosine to melanin.

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。