Tricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2,4,6,9-tetraen | 24309-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Tricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2,4,6,9-tetraen
• 英文别名: benzo<6,7>bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；Benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；6,9-dihydro-5,9-methano-5H-benzocycloheptene；homobenzonorbornadiene；homo-benzobarrelene；5,9-Methano-5H-benzocycloheptene, 6,9-dihydro-；tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 24309-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FKHDAZIHDJCXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2,4,6,9-tetraen 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 萘烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-benzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VIII：高苯并降冰片二烯的溴化

  摘要：

  在10°C下将溴亲电子加到均苯并降冰片二烯（3）中，导致定量收率，形成了二抗溴加合物4。然而，萘烷中3在150°C的高温溴化，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到13种产物。分离出未重排的产物5和6，产率为34％。烯丙基溴化产物的形成8，9和13在高温下（33％）已经在自由基机制方面进行了讨论。14和15从水解所出现醇化合物8，9，和13，分别。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR以及化学转化进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易拉紧，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylenbenznorbornen 以 正己烷 为溶剂， 生成 Tricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2,4,6,9-tetraen
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. XXV. Solution phase photochemistry of 2-methylenebenznorbornene. Apparent diversion of the di-.pi.-methane reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00796a083

文献信息

• Synthesis of Urazoles<i>via</i>Cycloaddition Employing 4-Phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole-3,5-dione (PTAD) Transfer
  作者：Waldemar Adam、Markus Dörr

  DOI：10.1055/s-1986-31804

  日期：——

  A new method was developed involving transfer of 4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD) from thermally labile urazoles 9 and 10 to bicyclic olefin derivatives 1-8, which irreversibly undergo cycloaddition accompanied by Wagner-Meerwein rearrangement. In most cases purer products and significantly improved yields of the corresponding urazoles 11-18 are obtained than by direct PTAD cycloaddition.

  研究人员开发了一种新方法，将 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD）从热易变的脲唑 9 和 10 转移到双环烯烃衍生物 1-8，后者在发生瓦格纳-梅尔韦恩重排的同时不可逆地发生环化反应。在大多数情况下，与直接 PTAD 环加成相比，得到的相应乌拉唑 11-18 的产物更纯，收率也显著提高。
• Synthesis of diols using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
  作者：Murat Çelik、Cemalettin Alp、Betül Coşkun、M. Serdar Gültekin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.137

  日期：2006.5

  1.2- and 1.3-Bis(trifluoroacetoxy) alcohols are easily obtained from the one-pot reaction of alkenes with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the absence of any additive or catalyst. The products were converted into the corresponding diols by ammonolysis. The use of bicyclic alkenes has shown that rearranged 1,3-diacetoxy alcohols are mostly formed as the major products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wagner-Meerwein rearrangements of radical cations generated by triphenylpyrylium tetrafluoroborate photosensitized electron transfer of azoalkanes
  作者：Waldemar Adam、Markus Doerr

  DOI：10.1021/ja00239a048

  日期：1987.3
• Zyk, N. V.; Mendeleeva, E. A.; Breev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1115 - 1122
  作者：Zyk, N. V.、Mendeleeva, E. A.、Breev, A. V.、Nesterov, E. E.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic azoalkanes via urazoles derived from cycloaddition of N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with strained bicycloalkenes
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi、Ihsan Erden

  DOI：10.1021/ja00534a039

  日期：1980.7