3-bromo-6,7-benzobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene | 22099-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-bromo-6,7-benzobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene
• 英文别名: 3-bromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；10-bromotricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene；10-Bromotricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 22099-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: ZKIBKKUQAIWTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6,7-benzobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9,9,12-tribromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  The bromination of 3-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98238-8
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo<6.3.1.0^2,7>dodeca-2,4,6,9-tetraen 在 溴 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 生成 3-bromo-6,7-benzobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VIII：高苯并降冰片二烯的溴化

  摘要：

  在10°C下将溴亲电子加到均苯并降冰片二烯（3）中，导致定量收率，形成了二抗溴加合物4。然而，萘烷中3在150°C的高温溴化，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到13种产物。分离出未重排的产物5和6，产率为34％。烯丙基溴化产物的形成8，9和13在高温下（33％）已经在自由基机制方面进行了讨论。14和15从水解所出现醇化合物8，9，和13，分别。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR以及化学转化进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易拉紧，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00843-5

文献信息

• Generation and Trapping of a Highly Strained Bicyclic Alkyne:  Tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yne
  作者：Ferhan Tümer、Yavuz Taskesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo0017537

  日期：2001.6.1

  the corresponding 9,10-dibromotricyclo [6.3.1.0(2,7)] dodeca-2,4,6,9-tetraene (14). Treatment of 14 with tert-butyllithium in THF at -78 degrees C produces the strained bicyclic alkyne (10) which is trapped by 1,3-diphenylisobenzofuran to give two isomeric cycloadducts 12a and 12b. The adducts 12a and 12b were found to readily rearrange to the isomeric ketones 19a and 19b upon chromatography. Upon treatment

  10-溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（8）的高温溴化作用主要导致形成两个异构的三溴化物（16和17），它们用DBU脱氢溴化得到相应的9,10-二溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（14）。在-78℃下用叔丁基锂在THF中处理14，得到应变的双环炔烃（10），其被1，3-二苯基异苯并呋喃捕获，得到两个异构的环加合物12a和12b。发现加合物12a和12b在色谱上容易重新排列为异构体酮19a和19b。用叔丁醇钾处理后，加合物12a和12b进行碱催化的双键异构化，得到四种产物20-23。此外，
• Is the intermediate in the reaction of 3-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene with potassium tert-butoxide an allene or an alkyne?
  作者：Yavuz Taskesenligil、Ram P. Kashyap、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00063a058

  日期：1993.5
• BALCI, M.;HARMANDAR, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 237-240
  作者：BALCI, M.、HARMANDAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• HARMANDAR, MANSUR;BALCI, METIN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5465-5468
  作者：HARMANDAR, MANSUR、BALCI, METIN

  DOI：——

  日期：——
• BALCI, M.;CAKMAK, O.;HARMANDAR, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5469-5472
  作者：BALCI, M.、CAKMAK, O.、HARMANDAR, M.

  DOI：——

  日期：——