4,4-diethoxy-1-butanal | 22634-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1-butanal
• 英文别名: 4,4-diethoxybutyraldehyde；4,4-diethoxy-butanal；4,4-diethoxy-butyraldehyde；succinaldehyde mono-(diethyl acetal)；Succindialdehyd-mono-diaethylacetal；2.5-Diaethoxy-tetrahydrofuran；4,4-Diethoxybutanal
• CAS: 22634-87-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: JMVAYXBTMOFWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxy-1-butanal 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S_a)-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylthio-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-7,7-Diethoxy-4-ethyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4,4-diethoxy-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Pirillo; Rescia, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 34, # 3, p. 229 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of C12,N13 Heterocyclic Bridged Fused Indenopyrrolocarbazoles
  作者：Ted L. Underiner、John P. Mallamo、Jasbir Singh

  DOI：10.1021/jo0108360

  日期：2002.5.1

  Tandem alkylation/cyclization of indenopyrrolocarbazole 4a, a C12 carbon analogue of indolocarbazole K252c, was carried out by general solid-phase and solution-phase methods. Alkylation of fused pyrroloindenylcarbazole 4a derivatives with appropriate monoacetals of diketones afforded the corresponding C12-substituted acetal alcohols. Acid-catalyzed cyclization of these adducts yielded C12,N13-bridged

  茚并吡咯并咔唑4a（吲哚并咔唑K252c的C12碳类似物）的串联烷基化/环化反应通过常规固相和溶液相方法进行。稠合的吡咯并茚基咔唑4a衍生物与合适的二酮单缩醛烷基化，得到相应的C12-取代的缩醛醇。这些加合物的酸催化环化反应生成C12，N13桥联的四氢呋喃，吡喃和二恶烷化合物10-13。
• New Tetraphosphorus Ligands for Highly Linear Selective Hydroformylation of Allyl and Vinyl Derivatives
  作者：Chaoxian Cai、Shichao Yu、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201396

  日期：2012.8.6

  New tetraphosphorus ligands have been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of a variety of functionalized allyl and vinyl derivatives. Remarkably high linear selectivity was obtained by these tetraphosphorus ligands. The ligand that bears strong electron‐withdrawing 2,4‐difluorophenyl groups is the most effective one in affording linear aldehydes. The Rh/tetraphosphorus

  已开发出新的四磷配体，并将其用于铑催化的多种功能化的烯丙基和乙烯基衍生物的区域选择性加氢甲酰化反应。这些四磷配体获得了显着高的线性选择性。带有强吸电子的2,4-二氟苯基的配体是提供线性醛最有效的配体。Rh /四磷配体催化剂非常有效地从官能化的烯丙基衍生物生产线性醛，所述烯丙基衍生物具有直接邻近于烯丙基的杂原子或芳族基团。对于乙烯基衍生物，该配体对丙烯酸衍生物，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基邻苯二甲酰亚胺具有高度线性的选择性。对于苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化，分别获得26：1和10：1的线性与支链比。
• Catalytic Asymmetric Transacetalization
  作者：Ilija Čorić、Sreekumar Vellalath、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja102753d

  日期：2010.6.30

  A catalytic enantioselective transacetalization has been developed. The chiral phosphoric acid TRIP was demonstrated to be an efficient and highly enantioselective catalyst for the activation of O,O-acetals. The reaction enables the asymmetric synthesis of acetals with the acetal carbon as the only stereogenic center.

  已经开发了催化对映选择性转缩醛化。手性磷酸 TRIP 被证明是一种有效且高度对映选择性的催化剂，用于活化 O,O-缩醛。该反应能够以缩醛碳作为唯一的立体中心进行缩醛的不对称合成。
• Method for the preparation of 1,4-butandial
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04608443A1

  公开（公告）日：1986-08-26

  The preparation of 1,4-butandial (succindialdehyde) is obtained using acrolein. The acrolein is first converted with an alkanol into 3,3-dialkoxy-1-propene and this is then hydroformylated in the presence of hydridotristriphenylphosphine-rhodiumcarbonyl mixed with triphenylphosphine or triphenylphosphite as the catalyst. The thereby obtained 4,4-dialkoxy-butanal is removed from the hydroformylation product by means of distillation and is then hydrolyzed to 1,4-butandial.

  1,4-丁二醛（琥珀二醛）的制备是使用丙烯醛获得的。首先将丙烯醛与烷基醇转化为3,3-二烷氧基-1-丙烯，并在氢化三三苯基膦-钯羰基与三苯基膦或三苯基膦酸酯混合物作为催化剂的存在下进行水甲酰化。通过蒸馏从水甲酰化产物中分离出4,4-二烷氧基-丁醛，然后将其水解为1,4-丁二醛。
• Verfahren zur Herstellung von 1,4 Butandial
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0151241A1

  公开（公告）日：1985-08-14

  Zur Herstellung von 1,4-Butandial (Succindialdehyd) wird von Acrolein ausgegangen. Das Acrolein wird mit einem Alkanol zu einem 3,3-Dialkoxy-1-propen umgesetz und dieses wird in Gegenwart von Hydridotristriphenylphosphin-rhodiumcarbonyl sowie Triphenylphosphin oder Triphenylphosphit als Katalysator hydroformyliert. Das hierbei gebildete 4,4-Dialkoxybutanal wird durch Destillation aus dem Hydroformylierungsprodukt abgetrennt und zum 1,4-Butandial hydrolysiert.

  1,4-丁二醛（琥珀醛）的生产以丙烯醛为基础。丙烯醛与烷醇一起转化为 3,3-二烷氧基-1-丙烯，然后在氢化三苯基膦-铑羰基和三苯基膦或亚磷酸三苯酯作为催化剂的作用下进行氢甲酰化。在此过程中形成的 4,4-二烷氧基丁醛通过蒸馏从氢甲酰化产物中分离出来，并水解为 1,4-丁二醛。