methyl (E)-5-(2-nitro-2-cyclopentyl)-2-pentenoate | 508171-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(2-nitro-2-cyclopentyl)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(2-nitrocyclopent-2-en-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 508171-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XIVIXRMAQXLZGI-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-nitro-2-cyclopentyl)-2-pentenoate 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis,cis,cis,cis-[5.5.5.5]-1-Azafenestrane

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4122::aid-anie4122>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硝基甲烷 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-5-(2-nitro-2-cyclopentyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759

文献信息

• Synthesis, X-ray Crystallography, and Computational Analysis of 1-Azafenestranes
  作者：Scott E. Denmark、Justin I. Montgomery、Laurenz A. Kramps

  DOI：10.1021/ja0632759

  日期：2006.9.1

  cycloaddition of nitroalkenes has been employed in the synthesis of 1-azafenestranes, molecules of theoretical interest because of planarizing distortion of their central carbon atoms. The synthesis of c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-azafenestrane was completed in good yield from a substituted nitrocyclopentene, and its borane adduct was analyzed through X-ray crystallography, which showed a moderate distortion from ideal

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。
• Synthesis of cis,cis,cis,cis-[5.5.5.5]-1-Azafenestrane
  作者：Scott E. Denmark、Laurenz A. Kramps、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4122::aid-anie4122>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.4