2,4-dimethylcyclohexene | 2808-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4-dimethylcyclohexene
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-cyclohexen；1,3-Dimethyl-cyclohexen-(6)；Cyclohexene, 1,5-dimethyl-；1,5-dimethylcyclohexene
• CAS: 2808-77-7
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: QOSLKKIVSIPIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81.99°C (estimate)
• 沸点：
  128.85°C
• 密度：
  0.8009
• 保留指数：
  829

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylcyclohexene 在 chromium corundum 作用下， 生成 间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  相应的环己烯中间体的脱氢反应合成1,2,3-3-三甲基苯，1-乙基-3-甲基苯和间二甲苯

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50465a032
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,4-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes
  作者：Frank K. Signaigo、Paul L. Cramer

  DOI：10.1021/ja01335a047

  日期：1933.8
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 278
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Hinterseber; Treppmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 267
  作者：v. Auwers、Hinterseber、Treppmann

  DOI：——

  日期：——
• Beger, J.; Thomas, B.; Vogel, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 481 - 488
  作者：Beger, J.、Thomas, B.、Vogel, T.、Kirmse, K.、Lang, R.

  DOI：——

  日期：——