N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 965-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Benzoylessigsaeure-<4-methoxy-anilid>
• CAS: 965-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SPRCIEQSFDDDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到2,3-dibenzoyl-N,N'-bis(4-methoxyphenyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 介导的 3-氧代苯胺氧化二聚及其环化

  摘要：

  对 3-含氧酸的几种苯胺在与硝酸铈铵的氧化反应中的行为的研究表明，选择性分子间 CC 键形成，导致它们的二聚体，是这些化合物的典型特征。这些二聚体在两条路线 A 和 B 中环化，产生 3-[2'-(1'-aniline-3'-oxo)-indene]-quinoline-2-on 衍生物与 HCl(g)（路线 A )，并使用 H2SO4 作为环化剂，得到呋喃-3,4-二羧酸衍生物（路线 B）。

  DOI：

  10.1081/scc-100000198
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑鎓的离子液体选择性开发乙酰乙酸羰基：3-氧代酰胺和取代的苯并咪唑的合成

  摘要：

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.048

文献信息

• [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRESCENTA BIOSCIENCES

  公开号：WO2021150645A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A class of compounds that bind to fatty acid binding protein (FABP4) and modulate adipocyte metabolism to drive enhanced glucose utilization, as well as pharmaceutical compositions comprising the class of compounds, in combination with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier, and optionally, further in combination with a therapeutically active agent, and the use of these compounds in medicine and for the preparation of a medicament in the treatment of disorders acting on the FABP4.

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。
• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。
• Palladium catalysed hydrolysis-free arylation of aliphatic nitriles for the synthesis of 4-arylquinolin-2-one/pyrazolone derivatives
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subramaniyan Prasanna Kumari、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153296

  日期：2021.8

  Palladium catalysed addition of arylboronic acid to the readily available 2-cyano-(N-aryl)-acetamide or ethyl-2-cyanoacetate followed by subsequent reaction transform them into the biologically significant 4-arylquinolin-2-one or pyrazolone derivatives. The reaction conditions are robust enough to prevent the hydrolysis of ester/amide moiety during arylation. In addition, the unactivated nitrile moiety

  钯催化芳基硼酸加成到容易获得的 2-氰基-( N-芳基)-乙酰胺或 2-氰基乙酸乙酯中，随后反应将它们转化为具有生物学意义的 4-芳基喹啉-2-酮或吡唑啉酮衍生物。反应条件足以防止芳基化过程中酯/酰胺部分的水解。此外，乙腈中未活化的腈部分也转化为相应的苯乙酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Formation of C=C Bonds: A Regioselective Strategy for the Synthesis of 2-Vinylfurans by 1,2-H Shift of Palladium-Carbene Complexes
  作者：Haiying Zhan、Xiulian Lin、Yanying Qiu、Zuodong Du、Peixian Li、Yongjian Li、Hua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201300016

  日期：2013.4

  A convenient method to synthesize vinylfurans through a palladium-catalyzed cyclization/1,2-H shift sequence under mild conditions is described. This is an efficient strategy to synthesize 2-vinylfurans from ene–yne ketones, and the corresponding products are obtained in good yields.

  描述了一种在温和条件下通过钯催化环化/1,2-H 转移序列合成乙烯基呋喃的简便方法。这是从烯-炔酮合成2-乙烯基呋喃的有效策略，并且以良好的产率获得了相应的产物。
• Sulfamic Acid: An Efficient, Cost-Effective, and Reusable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 1,8-Naphthyridines Under Solvent-Free Heating and Microwave Irradiation
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Raghotham Reddy、M. Nikhil Reddy、B. Rajitha、Peter A. Crooks

  DOI：10.1080/00397910802109281

  日期：2008.8.29

  Abstract An efficient and convenient method is described for the synthesis of 1,8-naphthyridines in excellent yields by condensation of 2-aminonicotinaldehyde with various active methylene compounds in the presence of sulfamic acid as the catalyst in a solvent-free media using both conventional heating and microwave irradiation.

  摘要 描述了一种高效、方便的方法，通过 2-氨基烟醛与各种活性亚甲基化合物在氨基磺酸作为催化剂的情况下，在无溶剂介质中使用常规加热进行缩合，以优异的收率合成 1,8-萘啶。和微波辐射。