(R)-(+)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol | 121053-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-(+)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethanol；(1R)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethanol；(r)-2-(Phenylthio)-1-phenylethanol；(1R)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 121053-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: XAIBVIWAJLFVEG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol 在 sodium hypophosphite 、 Raney Ni(W-2) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用阮内镍-次磷酸钠组合系统进行还原性脱硫，而无需仲醇的外消旋作用

  摘要：

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00273-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-(+)-1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Highly stereoselective Friedel–Crafts alkylations of unactivated benzenes by episulfonium ion cyclizations
  作者：Bruce P Branchaud、Heather S Blanchette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02173-6

  日期：2002.1

  Intermolecular additions of highly enantiomerically enriched episulfonium ions onto activated benzene rings are known to accomplish chiral Friedel–Crafts alkylations. Unactivated benzenes are either unreactive or can give low stereoselectivities. Intramolecular cyclizations should be faster than intermolecular additions; thus, cyclization reactions should be able to avoid undesired episulfonium ion

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。
• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。
• Stereoselective β-Mannosylation by Neighboring-Group Participation
  作者：Hidde Elferink、Rens A. Mensink、Paul B. White、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201604358

  日期：2016.9.5

  The stereoselective synthesis of glycosidic bonds is the main challenge of oligosaccharide synthesis. Neighboring‐group participation (NGP) of C2 acyl substituents can be used to provide 1,2‐trans‐glycosides. Recently, the application of NGP has been extended to the preparation of 1,2‐cis‐glycosides with the advent of C2 chiral auxiliaries. However, this methodology has been strictly limited to the

  糖苷键的立体选择性合成是寡糖合成的主要挑战。C2酰基取代基的邻近基团参与（NGP）可用于提供1,2-反式-糖苷。最近，随着C2手性助剂的出现，NGP的应用已扩展到1,2-顺式糖苷的制备。但是，这种方法严格限于合成1,2-顺式葡萄糖型糖。本文报道了新型甘露糖基供体的设计和合成，该供体通过NGP硫醚助剂提供1,2-顺式-甘露糖苷。设计中的关键要素是使用1 C 4锁定甘露糖醛酸内酯，以使C2助剂具有NGP。除了C2参与外，还确定了C4苄基的一种新的远程参与模式，并提供了1,2-顺式甘露糖苷。
• A Raney nickel — sodium hypophosphite combination system for reductive desulfurization without racemization of optically active secondary alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Hiroaki Shiraki、Hideaki Kunishige

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00804-1

  日期：1997.9

  Sulfides and sulfoxides bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with a Raney nickel (W-2)-sodium hypophosphite combination system to give optically active alcohols in high yields without racemization. However, the combination system was not effective with sulfides which comprise an alkylthio group and the corresponding sulfoxides. This system exhibited the reductive desulfurization

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。
• Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formations by the Reaction of “Chiral Episulfonium Ions” with Enol Silyl Ethers
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.239

  日期：1992.2

  Carbonyl compounds having asymmetric carbon center at β position and phenylthio group on γ carbon were produced by the reaction of optically active 2-hydroxyalkyl phenyl sulfides with enol silyl ethers in the presence of Lewis acid through “chiral episulfonium ions”.

  在路易斯酸的存在下，通过“手性环锍离子”与烯醇甲硅烷基醚的旋光性 2-羟烷基苯硫醚反应，制备了在 β 位具有不对称碳中心和在 γ 碳上具有苯硫基的羰基化合物。