2-cyclopentyl-6-methoxyisonicotinic acid | 1122089-67-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-6-methoxyisonicotinic acid
• 英文别名: 2-cyclopentyl-6-methoxypyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1122089-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HNBBOUJRDHVLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-6-methoxyisonicotinic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 9.58h， 生成 (S)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenoxy}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过瓜雷斯基-索普反应实际合成S1P受体1激动剂

  摘要：

  描述了通过两个关键中间体的后期收敛偶联，实际合成S1P受体1激动剂ACT-334441（1）。第一个中间体是2-环戊基-6-甲氧基异烟酸，其骨架是由1-环戊烯酮，草酸乙酯和氰基乙酸酯在Guareschi-Thorpe反应中构建的，分5步产率为42％。第二种手性中间体是衍生自对映体纯的（R）-异亚丙基甘油（（R一锅缩反应）和3-乙基-4-羟基-5-甲基苄腈，一锅反应的收率为71％。整个序列需要18个化学步骤和10个分离的中间体。所有原料都很便宜，而且容易获得大批量，反应条件与标准的中试设备相匹配，并且该路线可重复提供3–20 kg的1，具有极高的纯度和临床研究产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00210
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 sodium methylate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-cyclopentyl-6-methoxyisonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗紫外线塑料添加剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型抗紫外线塑料添加剂的制备方法，塑料添加剂合成技术领域。一种新型抗紫外线塑料添加剂，具有如下结构：其中，R1为氧原子或氮原子；R2为环戊烷，环丁烷或环丙烷；R3为甲基，乙基或苯基。本发明还公开了该新型抗紫外线塑料添加剂的制备方法。本发明通过新的方法合成了一种新型抗紫外线塑料添加剂，反应过程操作简单易行，原料廉价易得，反应效率较高且重复性较好，并且对塑料具有良好的抗紫外线老化作用。

  公开号：

  CN107325124A

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• 一种新型饲料添加剂的合成方法
  申请人：毛阿龙

  公开号：CN107337637A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种新型饲料添加剂的合成方法，饲料添加剂合成技术领域。一种新型饲料添加剂的合成方法，具有如下结构：其中，R1为氧原子或氮原子；R2为环戊烷，环丁烷或环丙烷；R3为甲基，乙基或苯基。本发明还公开了该新型饲料添加剂的制备方法。本发明通过新的方法合成了一种新型饲料添加剂，反应过程操作简单易行，原料廉价易得，反应效率较高且重复性较好，并且对生长肥育猪起到良好生长作用。
• [EN] 2-METHOXY-PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-METHOXY-PYRIDIN-4-YL
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012098505A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I) wherein A, R1, R2, R3, and R4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-CYCLOPENTYL-6-MÉTHOXY-ISONICOTINIQUE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013175397A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to new processes for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid, which is a useful intermediate for the synthesis of pyridine-4-yl derivatives as immunomodulating agent. Moreover, the present invention also relates to new intermediates used in those processes.

  本发明涉及一种制备2-环戊基-6-甲氧基吡啶-4-基甲酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物作为免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及用于这些工艺的新中间体。