N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2-phenethylamine | 102422-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2-phenethylamine
• 英文别名: N-phenethyl-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(2-Phenethyl)-N'-imidazoylurea；N-(2-phenylethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(2-phenylethyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 102422-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11099569
• 分子量: 215.255
• InChiKey: JSTAJYFVLYZJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2-phenethylamine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S,R)-((R)-quinuclidin-3-yl) 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Solifenacin and Salts Thereof

  摘要：

  该发明提供了一种制备索利那辛或其药用可接受的酸盐的新工艺，包括在酸的存在下将(R)-喹诺啡啶-3-基苯乙基氨基甲酸酯与苯甲醛反应，以获得一个立体异构混合物(S,R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯的公式(IV)，该混合物可以被分离，并可回收索利那辛或其药用可接受的酸盐。该发明还提供了参与该工艺的新关键中间体(R)-喹诺啡啶-3-基苯乙基氨基甲酸酯。此外，该发明提供了一种将(R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯转化为一个立体异构混合物(S,R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯的方法。

  公开号：

  US20140228575A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 水 为溶剂， 生成 N-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  取代苯乙胺基尿素作为抗癌剂和抗氧化剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  癌症是最重要的疾病之一。它是仅次于心血管疾病的全球第二大死亡原因。需要开发新的化学治疗剂来治疗癌症，这仍然是药物化学家的一项重要任务。据报道，对称和不对称尿素衍生物在生物系统中发挥着重要作用。苯乙胺是多巴胺和相关化合物的前体。在这项研究中，我们公开了带有氟、甲氧基和甲基的苯乙胺基尿素衍生物的第一个例子。我们还报告了新型尿素衍生物对 HeLa（人宫颈癌）、A549（非小细胞肺癌）和 HDF（人真皮成纤维细胞）细胞系的细胞毒性和毒性特征。此外，我们通过 DPPH 证明了合成化合物的抗氧化特性，ABTS 和 CUPRAC 方法。结果表明，与顺铂相比，1,3-双（4-甲基苯乙基）脲对 HeLa 细胞系的效力是顺铂的八倍，并且对 HDF 细胞系的毒性作用非常低。另一方面，1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-氟苯乙基)脲和1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-甲基苯乙基)脲的抗癌活性接近顺铂对

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02830-7

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Inactivation of leukocyte elastase by aryl azolides and sulfonate salts. Structure-activity relationship studies
  作者：W. C. Groutas、M. J. Brubaker、M. E. Zandler、V. Mazo-Gray、S. A. Rude、J. P. Crowley、J. C. Castrisos、D. A. Dunshee、P. K. Giri

  DOI：10.1021/jm00157a034

  日期：1986.7

  The inhibitory activity of a series of aryl azolides and sulfonate salts toward human leukocyte elastase is reported. Several of the compounds were found to be potent inhibitors of the enzyme. Active compounds were obtained only when the specificity group and the reactive moiety were separated by a two-carbon chain. The introduction of hydrophobic groups enhanced the inhibitory activity of these compounds

  报道了一系列的芳基偶氮化物和磺酸盐对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。发现几种化合物是该酶的有效抑制剂。仅当特异性基团和反应性部分被两条碳链隔开时，才获得活性化合物。除磺酸盐以外，疏水基团的引入增强了这些化合物的抑制活性。离去基团的性质对抑制活性有深远的影响，化合物23和26的活性最高（分别为kobsd / [I] = 11,722和13,500 M-1 s-1）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE SOLIFÉNACINE ET DE SELS DE SOLIFÉNACINE
  申请人：ISOCHEM SA

  公开号：WO2012175119A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides a new process for the preparation of solifenacin or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, comprising reacting (R)- quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate with benzaldehyde in the presence of an acid to obtain a diasteroisomeric mixture (S,R)-((R)-quinuclidin-3-yl) 1 -phenyl-3,4- dihydroisoquinoline-2(1 H)-carboxylate of formula (IV) which can be resolved and the solifenacin or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof recovered. The invention also provides the new key intermediate (R)-quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate involved in the process. Further the invention provides a method for the transformation of (R)-((R)-quinuclidin-3-yl) 1 -phenyl-3,4- dihydroisoquinoline-2(1 H)-carboxylate into a diasteroisomeric mixture (S,R)-((R)- quinuclidin-3-yl) 1 -phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1 H)-carboxylate.

  该发明提供了一种制备索利那辛或其药用可接受的酸盐的新工艺，包括在酸的存在下将(R)-喹诺啉-3-基苯乙基氨甲酸酯与苯甲醛反应，以获得一个对映异构体混合物(S,R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯的公式(IV)，该混合物可以被分离，然后可以回收索利那辛或其药用可接受的酸盐。该发明还提供了参与该工艺的新关键中间体(R)-喹诺啉-3-基苯乙基氨甲酸酯。此外，该发明提供了一种将(R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯转化为一个对映异构体混合物(S,R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯的方法。
• The 4-azidobenzyloxycarbonyl function; application as a novel protecting group and potential prodrug modification for amines
  作者：Roger J. Griffin、Elaine Evers、Richard Davison、Ashleigh E. Gibson、Deborah Layton、William J. Irwin

  DOI：10.1039/p19960001205

  日期：——

  A series of 4-azidobenzylcarbamates [4-N3-C6H4-CH2-O-CO-N(H)-C6H4-X; X = H, Me, MeO, Br, Cl, NO2] have been prepared in good yield, and in high purity, by reaction of 4-azidobenzyl alcohol with the corresponding aryl isocyanate, or by displacement of 4-nitrophenol from 4-azidobenzyl-4-nitrophenylcarbonate by the appropriate amine. The 4-azidobenzylcarbamates were shown to undergo rapid reduction in the presence of dithiothreitol, and the resultant 4-aminobenzylcarbamates underwent immediate cascade degradation to release the target amine. The mild conditions used in this conversion may prove useful in the protection of amines during synthetic procedures or as a possible mode of bioactivation of prodrugs.

  4-azidobenzylcarbamates [4-N3-C6H4-CH2-O-CO-N(H)- -X; X = H, Me, MeO, Br, Cl, NO2]系列的制备是通过 4-azidobenzyl alcohol 与相应的芳基异氰酸酯反应，或通过适当的胺从 4-azidobenzyl-4-nitrophenylcarbonate 中置换出 4-硝基苯酚，从而获得高产率和高纯度。研究表明，4-叠氮苄基氨基甲酸酯在二硫苏糖醇存在下会发生快速还原，生成的 4-氨基苄基氨基甲酸酯会立即发生级联降解，释放出目标胺。这种转化过程中使用的温和条件可能会被证明有助于在合成过程中保护胺，或作为原药生物活化的一种可能模式。
• Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive
  申请人：——

  公开号：US20030166690A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新颖的化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可用于治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病。