(5,6-Dimethoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane | 203922-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5,6-Dimethoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (5,6-dimethoxy-3H-inden-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 203922-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: YACUPYYSWBWPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-Dimethoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane 在 chromium(VI) oxide 、 HOF* CH₃CN 、 氢气 、 sodium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH（3）CN配合物的新型茚并酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972088d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5,6-二甲氧基茚酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5,6-Dimethoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF INDENONES FROM INDANONES: A NEW PROCEDURE
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou、Yuanqiang Sun

  DOI：10.1081/scc-100000182

  日期：2001.1

  A two-step procedure for the conversion of indanones to indenones is described.

  描述了将茚酮转化为茚酮的两步程序。
• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• A Novel Synthesis of Indandiones Using the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Sharon Dayan、Joseph Almog、Oleg Khodzhaev、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo972088d

  日期：1998.4.1