Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe | 27317-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 27317-68-6
• 化学式: C₃₄H₄₈N₄O₉
• 分子量: 656.777
• InChiKey: ZDAZTOCQAWNOCZ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 α-BOC-tetra-ε-Z-lys4OH
  参考文献：
  名称：

  具有增强手性的肽类分子刷

  摘要：

  寡聚肽的一端紧密堆积在线性聚合物主链上，这将大大降低肽链的自由度，这为在受限条件下研究肽的二级结构提供了便捷途径。本文中，通过大分子单体赖氨酸八聚体的自由基聚合，有效合成了具有密集接枝的单分散Cbz保护的低聚赖氨酸的分子刷，并研究了溶液中低聚肽侧链的二级结构。为了检查体系结构对螺旋构象的影响，将聚合物的圆二色性光谱与相应的大分子单体的圆二色性光谱进行了比较。为了检查化学结构对寡肽构象的影响，对分子刷中的Cbz基团进行了脱保护，比较了脱保护前后聚合物的二级结构。通过改变溶液的pH值，进一步探索了脱保护的聚合物的构象。带正电荷的，脱保护的聚合物与阴离子表面活性剂的络合提供了在受限环境中介导短肽二级结构的另一种途径。已经发现分子刷中的低聚赖氨酸侧链可以通过拥挤结构采用增强的α-螺旋构象，或者可以通过络合的表面活性剂之间的疏水相互作用形成β-折叠。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.26208
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  设计为铜绿假单胞菌抗菌膜剂的柱[5]芳烃基聚阳离子糖[2]轮烷

  摘要：

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01241

文献信息

• Synthesis and conformational behavior of metallacyclicdipeptides derived from coordination of side chain alkynylamino acids to tungsten
  作者：Timothy P. Curran、T. Andrew McTeague、Vu D. Nguyen、Craig J. Yennie、Paul R. Handali、Joseph P. Sanderson-Brown、Zephyr D. Dworsky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.023

  日期：2016.3

  reacted with W(CO)3(dmtc)2 [dmtc = dimethyldithiocarbamate] to afford, respectively, three metallacyclicpeptides, 18, 19 and 20. The metallacyclicpeptides were characterized by HPLC, ES-MS, and 1H NMR. The conformational behavior of the alkynes about the tungsten center was assessed using 1H NMR. It was found that all three metallacyclicpeptides adopt multiple conformations of the alkynes relative to

  制备了三个在其侧链上带有炔烃的二肽（9（源自二赖氨酸），14（源自二半胱氨酸）和17（源自二甘氨酸）），并与W（CO）3（dmtc）2 [dmtc =二甲基二硫代氨基甲酸酯]反应得到，分别为3个metallacyclicpeptides，18，19和20。金属环肽通过HPLC，ES-MS和1 H NMR进行表征。使用1 H NMR评估炔烃关于钨中心的构象行为。发现所有三个金属环肽相对于钨都具有炔烃的多种构象。两个都18和19似乎采用了所有8种可能的构象，而20则采用了数量有限的构象。通过使用可变温度1 H NMR检查炔烃氢共振来评估炔烃在顺式和反式构象之间平衡的能力。发现18和19中的炔配体将在顺式和反式构象之间平衡。18中的炔烃氢共振在343 K附近合并为一个信号，而19中的炔烃氢共振甚至在360 K时也无法完全合并。配合物18的环比配合物19大。，而19的较高聚结温度归因于其较小的环尺
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。
• Proline derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04596789A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Proline derivatives of the formulae: ##STR1## wherein R.sup.1 through R.sup.11 have defined values, and acid- and base-addition salts thereof, and equilibrium addition compounds of the aldehyde group thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions; and intermediates for preparing said proline derivatives. The proline derivatives are human leukocyte elastase inhibitors which are useful, for example, in treating pulmonary emphysema.

  公式为: ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.11具有定义的值，以及它们的酸盐和碱盐，以及醛基的平衡加合物；其制备方法；制备所述脯氨酸衍生物的药物组合物；以及制备所述脯氨酸衍生物的中间体。这些脯氨酸衍生物是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，例如在治疗肺气肿中有用。
• A pH Switch in Supramolecular Polymeric Capsules
  作者：Heng Xu、Stephen P. Stampp、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1021/ol0357301

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] A switchable, supramolecular polymer is introduced which is held together through hydrogen bonding and reversibly precipitates-redissolves upon subtle pH control. Precipitating, it entraps and stores guest molecules within the self-assembling capsules incorporated within the polymeric chain.

  [结构：见正文]引入了一种可转换的超分子聚合物，该聚合物通过氢键结合在一起，并在微妙的pH控制下可逆地沉淀-重新溶解。沉淀出来后，其将客体分子截留并储存在聚合物链中并入的自组装胶囊中。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol–Amino Acid Hybrids as Xylosidase Inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1071/ch09040

  日期：——

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol–amino acid hybrids have been synthesized by cyclisation via a double reductive amination of xylo-pentodialdose and the respective amino groups of lysine as well as serine components. Further modification with aromatic substituents gave access to lipophilic derivatives. Kinetic studies revealed that all compounds exhibited better inhibitory properties against β-xylosidase from Thermoanaerobacterium sacharolyticum than the parent iminosugar.

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol-amino acid hybrids（1,5-二脱氧-1,5-亚胺木糖醇-氨基酸混合物）是通过环化法，将 xylo-pentodialdose 与赖氨酸和丝氨酸成分中各自的氨基进行双还原胺化而合成的。进一步用芳香取代基修饰后，就得到了亲脂性衍生物。动力学研究表明，与母体亚氨基糖相比，所有化合物对来自嗜热酸杆菌的 β-木糖苷酶都具有更好的抑制特性。