5,6-dimethoxy-2-(1-piperidinomethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-one | 125706-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(1-piperidinomethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-[(piperidin-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1h-inden-1-one；5,6-dimethoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 125706-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: SRBNXCJHKMQVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(Dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-indanone, hydrochloride 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-(1-piperidinomethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的迈克尔加成反应：检查产品稳定性并评估逆迈克尔反应的可能性

  摘要：

  鉴于1-茚满酮衍生物在本项目中的重要性，通过评估旧方法和检验新方法，合成了5,6-二甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。5,6-二甲氧基-1-茚满酮的α-β不饱和衍生物与哌啶、N-甲基哌嗪、吗啉、叠氮化钠、咪唑、苯并咪唑、吡唑等多种亲核试剂在迈克尔加成反应条件下反应，得到多种具有不同稳定性的化合物。对所得产物进行了逆迈克尔反应的可能性进行了检验。该反应的进展取决于合成的1-茚满酮衍生物的稳定性。结果显示具有脂肪胺的化合物（哌啶、N与芳香胺化合物（咪唑、苯并咪唑、吡唑，吲哚除外）相比， β-甲基哌嗪、吗啉）更容易参与逆迈克尔反应。芳香胺衍生物通常表现出可接受的稳定性，其程度可以通过与硅胶接触的柱色谱法进行纯化。然而，吲哚作为芳香族亲核试剂是一个例外。尚未完成迈克尔加成反应，最终产物在柱色谱纯化条件下与硅胶接触进行逆迈克尔加成反应。FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱以及元素分析支持了产物的预测结构。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02858-y

文献信息

• Singh; Tripathi; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 6, p. 486 - 489
  作者：Singh、Tripathi、Kumar、Anand

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, RAJESHWAR;TRIPATHI, R. C.;KUMAR, ASHOK;ANAND, NITYA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 486-489
  作者：SINGH, RAJESHWAR、TRIPATHI, R. C.、KUMAR, ASHOK、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——
• Michael addition reaction on 5,6-dimethoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one: checking the products stability and evaluation of retro Michael reaction possibility
  作者：Atefeh Moshtari-Sarand、Shabnam Rahimpour、Reza Teimouri-Mofrad

  DOI：10.1007/s13738-023-02858-y

  日期：2023.10

  and examination of new methods. α-β unsaturated derivatives of 5,6-dimethoxy-1-indanone and diverse nucleophiles containing piperidine, N-methyl piperazine, morpholine, sodium azide, imidazole, benzimidazole, and pyrazole were reacted under Michael addition reaction condition and resulted in a variety of compounds with different stability. The possibility of retro-Michael reaction has been examined

  鉴于1-茚满酮衍生物在本项目中的重要性，通过评估旧方法和检验新方法，合成了5,6-二甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。5,6-二甲氧基-1-茚满酮的α-β不饱和衍生物与哌啶、N-甲基哌嗪、吗啉、叠氮化钠、咪唑、苯并咪唑、吡唑等多种亲核试剂在迈克尔加成反应条件下反应，得到多种具有不同稳定性的化合物。对所得产物进行了逆迈克尔反应的可能性进行了检验。该反应的进展取决于合成的1-茚满酮衍生物的稳定性。结果显示具有脂肪胺的化合物（哌啶、N与芳香胺化合物（咪唑、苯并咪唑、吡唑，吲哚除外）相比， β-甲基哌嗪、吗啉）更容易参与逆迈克尔反应。芳香胺衍生物通常表现出可接受的稳定性，其程度可以通过与硅胶接触的柱色谱法进行纯化。然而，吲哚作为芳香族亲核试剂是一个例外。尚未完成迈克尔加成反应，最终产物在柱色谱纯化条件下与硅胶接触进行逆迈克尔加成反应。FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱以及元素分析支持了产物的预测结构。