(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenethyl-acrylamide | 142351-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenethyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenethylacrylamide；N-trans-feruloyl-3-phenylpropalamine；N-trans-feruloylphenethylamine；N-(2-phenylethyl)ferulamide；feruloyl-β-phenethylamine；FERULOYL-beta-PHENETHYLAMINE；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 142351-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QSHSRHRDAVWDHM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-35 °C
• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-phenethyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现咖啡酸苯乙酯衍生物作为新型髓样分化蛋白2抑制剂，可治疗急性肺损伤。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.066

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON ALKYLOXYALKANSÄUREAMIDEN INSBESONDERE ALS AROMASTOFFE SOWIE NEUE ALKYLOXYALKANSÄUREAMIDE<br/>[EN] USE OF ALKYLOXYALCANIC ACID AMIDES, IN PARTICULAR IN THE FORM OF AROMATIC SUBSTANCES AND A NOVEL ALKYLOXYALCANIC ACID AMIDE<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES DE L'ACIDE ALKYLOXYALCANIQUE, NOTAMMENT COMME AROMATISANTS, ET NOUVEL AMIDE DE L'ACIDE ALKYLOXYALCANIQUE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006003210A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Beschrieben wird die Verwendung bestimmter Alkyloxyalkansäureamide als (i) Aromastoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Kribbeln und/oder (iii) zur Erzeugung eines Gefühls von Schärfe und/oder (iv) zur Anregung des Speichelfusses im Mund und/oder (v) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (vi) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol.

  描述了特定的烷氧基烷基酰胺的用途，作为（i）香料和/或（ii）产生刺痛感和/或（iii）产生辛辣感和/或（iv）刺激口腔中的唾液分泌和/或（v）增强乙醇的味道和/或（vi）模拟乙醇的味道。
• [DE] VERWENDUNG VON ALKENCARBONSÄURE-N-ALKYLAMIDEN ALS AROMASTOFFE<br/>[EN] USE OF ALKENE CARBOXLIC ACID N ALKYLAMIDES AS FLAVOURING AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE N-ALKYLAMIDES DE L'ACIDE ALCENE-CABOXYLIQUE EN TANT QU'AROMATISANTS
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2005044778A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Beschrieben wird die Verwendung eines Alkencarbonsäure-N-alkylamids der Formel (3a) oder (3b) oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b), wobei jeweils R1 einen Alkylrest darstellt, und R2 einen Niederalkylrest darstellt, als (i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol.

  描述了使用化学式（3a）或（3b）的烯烃羧酸N-烷基酰胺，或者化合物（3a）和/或（3b）的两种或更多混合物，其中R1分别表示烷基基团，R2表示低烷基基团，作为（i）辛辣物质和/或（ii）在食用时产生温暖感觉和/或（iii）增强乙醇的味道和/或（iv）模拟乙醇的味道。
• Induction of<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and Tyramine<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves
  作者：Atsushi ISHIHARA、Naoki KAWATA、Tetsuya MATSUKAWA、Hajime IWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.1025

  日期：2000.1

  Both N-p-coumaroyl- and N-feruloyltyramine accumulated in response to wounding in leaf segments of maize. The amount of N-hydroxycinnamoyltyramines started to increase 3-6 h after wounding and peaked at 12 h. Thereafter, the amount of N-p-coumaroyltyramine decreased rapidly, while the N-feruloyltyramine content remained at a high level. The accumulation of N-hydroxycinnamoyltyramines was accompanied by an increase in the tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase (THT) activity. This increase was initially detected 3 h after wounding and reached a maximum at 36 h, the level of activity being 40 and 11 times that in the leaves before wounding and in the control leaves, respectively. Partial purification of THT from wounded leaves by (NH4)2SO4 precipitation and subsequent two steps of anion-exchange chromatography resulted in a 12.5-fold increase in specific activity. Kinetic studies with this partially purified enzyme revealed that the best substrates were tyramine and feruloyl-CoA, although tryptamine and sinapoyl-CoA also efficiently served as substrates. The apparent native molecular weight of the enzyme was determined by gel filtration as 40 kDa.

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。
• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。
• Identification and Quantification of Potential Anti-inflammatory Hydroxycinnamic Acid Amides from Wolfberry
  作者：Siyu Wang、Joon Hyuk Suh、Xi Zheng、Yu Wang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05136

  日期：2017.1.18

  their active components. We synthesized a set of hydroxycinnamic acid amide (HCCA) compounds, including trans-caffeic acid, trans-ferulic acid, and 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid, with extended phenolic amine components as standards to identify and quantify the corresponding compounds from wolfberry and to investigate anti-inflammatory properties of these compounds using in vitro model. With optimized

  枸杞子或枸杞的果枸杞，具有促进健康的特性，导致其有效成分的深入研究。我们合成了一组羟基肉桂酸酰胺（HCCA）化合物，包括反式咖啡酸，反式-阿魏酸和3,4-二羟基氢肉桂酸（含扩展的酚胺成分）作为标准品，用于鉴定和定量枸杞中的相应化合物，并使用体外模型研究这些化合物的抗炎特性。通过优化的LC-MS / MS和NMR分析，从水果中鉴定出9种酰胺化合物。这些化合物中有7种是首次在该植物中鉴定出来的。具有酪胺部分的酰胺化合物最丰富。体外研究表明，5个HCCA化合物显示出对NO产生由脂多糖与IC inuded抑制作用50小于15.08μM（反式- ñ -feruloyl多巴胺）。这些发现表明，枸杞具有抗炎特性。