1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1204601-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1204601-58-0
• 化学式: C₁₃H₇BrOS
• 分子量: 291.168
• InChiKey: CLPYBQXPFCHFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-Phenyl-<3.2-b>thienothiopyran-7-on
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Analogs of Thioflavones: Synthesis and NMR Spectroscopic Investigations

  摘要：

  描述了几种迄今未知的由硫黄黄素衍生的杂环环系的合成。将各种 o-卤代杂环芳基碳酰氯与苯乙炔偶联，产生 1-(o-卤代杂环芳基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮，这些产物在乙醇回流中与 NaSH 反应，生成相应的双环和三环联结的 2-苯基硫吡喃-4-酮。详细的 NMR 核磁共振光谱研究报告了这些环系及其前体。

  DOI：

  10.3390/molecules14093814
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。
• Base-Promoted Divergent Annulation of Conjugated Ynones and Methyl 2-(Cyanomethyl)benzoates to Access 1-Naphthols and Xanthones
  作者：Ya-Fang Ye、Hui-Ying Zhang、Feng Li、Wan-Wan Yang、Ben-Pu Luo、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01282

  日期：2022.9.16

  A facile and efficient base-mediated divergent annulation of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates and conjugated ynones has been described. A broad range of 1-naphthols and xanthones were formed in moderate to excellent yields. The notable features of this protocol include readily available precursors, broad substrate scope, complete regioselectivity, and substrate-controlled divergent synthesis. The gram-scale

  已经描述了一种简便有效的碱基介导的 2-(氰基甲基)苯甲酸甲酯和共轭 ynones 的发散环化。以中等至极好的产率形成了范围广泛的 1-萘酚和氧杂蒽酮。该协议的显着特点包括现成的前体、广泛的底物范围、完整的区域选择性和底物控制的发散合成。所得 1-萘酚和氧杂蒽酮的克级制备和合成转化证明了它们的实用性。
• Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c]pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sajid Ali、Tariq Mahmood Babar、Muhammad S.A. Abbasi、Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Alexander Villinger、Andrey Tolmachev、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.069

  日期：2013.4

  Sonogashira conditions (PdCl2(PPh3)2, CuI) followed by subsequent addition of amines or ammonium to the intermediate thienyl acetylenes represents a novel access to a wide range of thieno[3,2-b]-, [2,3-c]-, and [3,2-c]pyridones under basic conditions and in excellent yields.

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。
• Heterocyclic Analogs of Thioflavones: Synthesis and NMR Spectroscopic Investigations
  作者：Ferdinand Fuchs、Gernot Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules14093814

  日期：——

  The synthesis of several hitherto unknown heterocyclic ring systems derived from thioflavone is described. Coupling of various o-haloheteroarenecarbonyl chlorides with phenylacetylene gives 1-(o-haloheteroaryl)-3-phenylprop-2-yn-1-ones, which were treated with NaSH in refluxing ethanol to yield the corresponding bi- and tricyclic annelated 2-phenylthiopyran-4-ones. Detailed NMR spectroscopic investigations of the ring systems and their precursors are presented.

  描述了几种迄今未知的由硫黄黄素衍生的杂环环系的合成。将各种 o-卤代杂环芳基碳酰氯与苯乙炔偶联，产生 1-(o-卤代杂环芳基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮，这些产物在乙醇回流中与 NaSH 反应，生成相应的双环和三环联结的 2-苯基硫吡喃-4-酮。详细的 NMR 核磁共振光谱研究报告了这些环系及其前体。