[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate | 177084-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 177084-28-5
• 化学式: C₂₈H₂₇N₇O₁₁
• 分子量: 637.563
• InChiKey: SAENZIOPUXPTTM-VVZHRXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3'-deoxy-2'-O-{[2-(ergocalciferyloxycarbonyl)ethyl]carbonyl}-N6,5'-O-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LX部分。虫草素-维生素和虫草素-脂质缀合物的单体模型分子的合成和表征，可共轭和潜在抑制HIV-1复制的生物可降解酯和碳酸盐键† ‡

  摘要：

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790304
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]imidazolium chloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210

文献信息

• Nucleotides. Part IL. Synthesis and Characterization of Cordycepin-Trimer-Vitamin and -Lipid Conjugates Potential Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik

  DOI：10.1002/hlca.19960790305

  日期：1996.5.8

  that inhibit HIV-1-induced syncytia formation with IC50 values of 7, 18, and 24 m̈M for 39, 29, and 42, respectively, and inhibit HIV-1 reverse transcriptase (RT) activity from 14 to 96% (see Table). Of the nine conjugates tested, inhibition of HIV-1 replication by 28, 29, 32, 40, and 42 may be attributed in part to the activation of the RNase L/PKR antiviral pathways. Trimer conjugate 42 showed the greatest

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、
• Nucleosides. Part LX. Synthesis and Characterization of Monomeric Cordycepin-Vitamin and Cordycepin-Lipid Conjugates Model Substances for Biodegradable Ester and Carbonate Linkages in Conjugates and Potential Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson

  DOI：10.1002/hlca.19960790304

  日期：1996.5.8

  In addition, the monomeric cordycepin-vitamin and -lipid conjugates inhibited HIV-1 RT activity 28–49% which compares with a 13% inhibition of HIV-1 RT observed for cordycepin. The minimal inhibition of HIV-1-induced syncytia formation and HIV-1 RT activity did not proceed by the activation of RNase L. The monomeric conjugates tested (13, 14) increased PKR expression.

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1
• Nucleotides. Part XLVI. The synthesis of phospholipid conjugates of antivirally active nucleosides by the improved phosphoramidite methodology
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790210

  日期：1996.3.20

  respectively. These protected nucleosides and the 3′-azido-3′-de-oxythymidine (6) reacted with newly synthesized and properly characterized lipid-phosphoramidites 21–25, catalyzed by 1H-tetrazole, to the corresponding nucleoside-phospholipid conjugates 26–38 in high yield. The deprotection was accomplished via β-elimination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in aprotic solvents to give analytically

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]