(Fmoc)-Gly-L-Leu-OH | 161452-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Fmoc)-Gly-L-Leu-OH
• 英文别名: Fmoc-Gly-Leu-OH；N-Fmoc-Gly-L-Leu-OH；(2S)-2-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]-4-methylpentanoic acid；(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 161452-54-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: RSMQLXCBGDXRHB-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.0-134.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  682.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fmoc)-Gly-L-Leu-OH 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 <4S-(4α,12aα)>-9-(glycyl-L-leucylamino)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  "Glycylcyclines". 3. 9-Aminodoxycyclinecarboxamides

  摘要：

  A series of 9-(acylamino)doxycycline derivatives has been prepared. These analogs exhibit good activity against both tetracycline sensitive and tetracycline resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria that are encoded with the efflux and ribosomal resistance gene factors. N,N-Dialkylglycylamido derivatives possessed the highest activity. Replacement of glycine moiety with other amino acids did not further enhance the activity.

  DOI：

  10.1021/jm00046a003
• 作为产物：
  描述：

  N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Fmoc)-Gly-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• An efficient method for the preparation of peptide alcohols
  作者：Alan Roy Katritzky、Nader Elmaghwry Abo-Dya、Srinivasa Rao Tala、Kapil Gyanda、Zakaria Kamel Abdel-Samii

  DOI：10.1039/b905730g

  日期：——

  N -Protected LL-dipeptide alcohols 3a–p, diastereomeric mixture (3d + 3d′) and tripeptide alcohols 6a–c were synthesized by treatment of various amino alcohols with N-protected(α-aminoacyl)benzotriazoles 1a–c, 1f–m, (1a + 1a′) and N-protected(α-dipeptidoyl)benzotriazoles 5a, 5b respectively in good yields with complete retention of chirality.

  氮 -通过用N-保护的(α-氨基酰基)苯并三唑1a-c、1f-m处理各种氨基醇合成受保护的LL-二肽醇3a-p、非对映体混合物(3d + 3d')和三肽醇6a-c， (1a + 1a') 和 N-保护的(α-二肽酰基)苯并三唑 5a、5b 分别具有良好的产率，并且完全保留了手性。
• Study of Chemical Ligation<i>Via</i>17-, 18- and 19-Membered Cyclic Transition States
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Abdulrahman O. Al-Youbi、Alexander Oliferenko、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12053

  日期：2012.12

  Unprotected S‐acylated cysteine isopeptides containing α‐, β‐ or γ‐amino acid units have been synthesized, and their conversion to native hexapeptides by S‐ to the N‐terminus ligations involving 17‐, 18‐ and 19‐membered cyclic transition states have been demonstrated both experimentally and computationally to be more favorable than intermolecular cross‐ligations.

  合成了含有α，β或γ氨基酸单元的未保护的S酰化半胱氨酸异肽，并通过S到N端连接将其转化为天然六肽，涉及17、18和19元环状过渡态。实验和计算均已证明比分子间交叉连接更有利。
• WO2022/193902
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——