(S)-methyl 2-(2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamido)-3-phenylpropanoate | 344765-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl N-(4-methoxy)benzyl-N-chloroacetyl-L-phenylalaninate；N-(p-methoxybenzyl)-N-chloroacetyl-L-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 344765-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: ZZULAAALQPEIGS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamido)-3-phenylpropanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 4-benzyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射高效对映选择性合成 1,3-二取代 2,5-二酮哌嗪衍生物

  摘要：

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1671983

文献信息

• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• β-Lactams derived from phenylalanine and homologues: effects of the distance between the aromatic rings and the α-stereogenic reactive center on the memory of chirality
  作者：M. Angeles Bonache、Carlos Cativiela、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.057

  日期：2006.8

  The enantioselectivity in the base-promoted cyclization of N-chloroacetyl derivatives of Phe, Phg, and Hph is dependent on the side-chain length, with the best results for Phg analogues (up to 74% ee). In contrast, shortening of the N-substituent, from a (p-methoxy)benzyl group to a (p-methoxy)phenyl moiety, led to a decrease in selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of amino acid-derived β-lactams. Experimental evidence for TADDOL as a memory of chirality enhancer
  作者：M. Angeles Bonache、Pilar López、Mercedes Martín-Martínez、M. Teresa García-López、Carlos Cativiela、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.125

  日期：2006.1

  In model experiments, concerning the modulation of memory of chirality during the intramolecular alkylation of N-(Pmethoxy)benzyl-N-chloroacetyl-Phe-O'Bu derivative to the corresponding beta-lactam, TADDOL was selected from a panel of different phase-transfer catalysts as the best chiral additive (ee up to 82%). We have demonstrated here that the degree and sign of the cyclization selectivity was virtually independent on TADDOL configuration, providing experimental proof that in this reaction this additive works as a memory of chirality enhancer and not as a real catalyst. The effect of TADDOL is strongly dependent on the starting amino acid derivative, the increase of selectivity being only observed for those with aromatic side chains. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.