4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone | 344765-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone；Methyl 2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 344765-25-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: OIWBYSOLNJHAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Pmb-α-Bzl-Azn-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 caesium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple access to novel azetidine-containing conformationally restricted amino acids by chemoselective reduction of β-lactams
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Ma Angeles Bonache、Miriam Alı́as、Ma Jesús Pérez de Vega、Ma Teresa Garcı́a-López、Pilar López、Carlos Cativiela、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.023

  日期：2004.3

  Reduction with diphenylsilane and catalytic amounts of tris(triphenylphosphine)rhodium(I) carbonyl hydride resulted in an efficient, chemoselective method for the transformation of amino-acid-derived beta-lactams into the corresponding azetidines, which after removal of the p-methoxybenzyl group, afforded a new family of conformationally restricted amino acids. Phe-derived compounds were obtained in enantiopure form by combining HPLC resolution of the beta-lactam precursor and the above-mentioned procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513
  作者：Gerona-Navarro, Guillermo、Bonache, MaAngeles、Reyero, Nuria、Garcia-Lopez, MaTeresa、Gonzalez-Muiz, Rosario

  DOI：——

  日期：——
• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，