methyl (2S)-2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate | 344765-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenypropionic acid methyl ester；(p-methoxybenzyl)-L-Phe-OMe；(S)-methyl 2-[(4-methoxylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate；(S)-methyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)-3-phenylpropanoate；(S)-N-4-methoxybenzylphenylalanine methyl ester；methyl (4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninate；N-PMB-L-phenylalanine methyl ester；Mob-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 344765-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: CEUDNDUKTPGDIB-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 riboflavin tetraacetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and Deprotection of Primary Benzylamines by Visible Light Flavin Photocatalysis

  摘要：

  我们报道了一种光催化氧化过程，使用核黄素四乙酸作为光催化剂，蓝色发光LED（440 nm）作为光源，在温和条件下将苄胺转化为相应的醛，无需过度氧化。氧气是最终氧化剂，而过氧化氢和氨是主要苄胺氧化的唯一副产物。此外，我们还开发了一种用于4-甲氧基苄基（Mob）保护基去除的光催化方案，适用于一级胺和醇的保护基解除。在此条件下，双键、苄基保护的酯和醇不受影响，而保护的二级胺的解除不适用。在光解脱保护条件下，Mob保护的羧酸和羧基苯甲酰（Cbz）保护的胺不发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218709
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenylmethylene)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-(4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氮杂-Wittig反应高效固相合成高度官能化的1,4-苯并二氮杂-5-酮衍生物和相关化合物。

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和良好的药代动力学特性，苯二氮卓类药物是在固体支持物上合成的第一类小分子。从那时起，已经有许多关于合成类似骨架的报道。我们已经使用了T1三氮烯连接基来产生1，4-苯并二氮杂-5-基。从各种取代的三嗪树脂开始，在叠氮化物供体例如三甲基甲硅烷基叠氮化物的存在下裂解产生芳基叠氮化物。分子内的氮杂-维蒂希反应产生适当官能化的N-杂环。通过这种途径，制备了天然产物脱氧维辛酮和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401112

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Total syntheses of (−)-emestrin H and (−)-asteroxepin
  作者：Kanato Umeki、Yusuke Ueda、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131630

  日期：2020.11

  studies using a simple diketopiperazine derivative. As a result, allyloxymethyl (Allom) group was the most suitable protecting group, which tolerated Nicolaou’s sulfenylation conditions, and was easily cleavable under the mild conditions using Pd(PPh3)4 and N,N-dimethylbarbituric acid leaving methylthioethers intact. The general utility of Allom group for protection of amides was studied using simple

  首先介绍了（–）-雌黄素H和（–）-asteroxepin的总合成。为了在二酮哌嗪核心的酰胺氮上找到合适的保护基，我们使用简单的二酮哌嗪衍生物进行了模型研究。结果，烯丙氧基甲基（Allom）基团是最合适的保护基团，其耐受Nicolaou的亚磺酰基化条件，并且在温和条件下使用Pd（PPh 3）4和N，N易于裂解。-二甲基巴比妥酸，保留甲基硫醚完整。使用简单的底物研究了Allom基团用于保护酰胺的一般用途。最后，通过完成第一个全合成（-）-emestrin H的实验证明了Allom组的有效性。Allom组在将两个甲硫醚安装到二酮哌嗪核心上的过程中足够牢固，在最后一步很容易除去。（-）-asteroxepin的第一个全合成反应也通过（-）-emestrin H的酰化作用完成。
• Selective C–N bond oxidation: demethylation of N-methyl group in N-arylmethyl-N-methyl-α-amino esters utilizing N-iodosuccinimide (NIS)
  作者：Takahiro Katoh、Tsunefumi Watanabe、Mitsuyoshi Nishitani、Minoru Ozeki、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.162

  日期：2008.1

  Demethylation of N-methyl group in N-methyl-N-arylmethyl-α-amino esters was accomplished by the oxidation of the amino group using the N-iodosuccinimide (NIS)/acetonitrile system followed by treatment with O-methylhydroxylamine hydrochloride. This combination of reagents could provide a complementary method to catalytic hydrogenolysis, which certainly cleaves N-arylmethyl groups, in organic synthesis

  脱甲基化Ñ在甲基组Ñ甲基Ñ -arylmethyl-α氨基酯是通过使用氨基的氧化完成Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）/乙腈系统随后用治疗ö -methylhydroxylamine盐酸盐。试剂的这种结合可以为有机合成中的催化氢解提供补充方法，该催化氢解肯定会裂解N-芳基甲基。
• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• Highly efficient enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted 2,5-diketopiperazine derivatives via microwave irradiation
  作者：Si Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671983

  日期：2019.12.17

  Abstract Chiral 2,5-diketopiperazine (2,5-DKP) derivatives have a broad range of biological activities in the medicinal field. The synthetic protocols of 1,3-disubstituted 2,5-DKPs via base-catalyzed cyclization of chloroacetamide have been reported. However, there are several drawbacks, such as an overly long reaction time, low to moderate yield, and racemization of the products. The sequence modified

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。