2-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-propanedioic acid | 79324-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-propanedioic acid
• 英文别名: 2-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methylene)malonic acid；5-HMF dicarboxylic acid；(5-hydroxymethyl-furfurylidene)-malonic acid；(5-Hydroxymethyl-furfuryliden)-malonsaeure；2-[[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methylidene]propanedioic acid
• CAS: 79324-97-3
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: JWBIVQNBSSKSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-propanedioic acid 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION AND USE OF FURAN COMPOUNDS
  [FR] PRODUCTION ET UTILISATION DE COMPOSÉS FURANE

  摘要：

  本发明涉及生产和转化呋喃化合物的过程。在某些实施例中，本发明涉及将糠醛化合物转化为所谓的Knoevenagel产物，并将这种Knoevenagel产物进一步转化为呋喃商品。通常情况下，涉及的反应使用温和的化学试剂和条件，并具有良好的产率和选择性，预计它们可以以经济可行的方式在大规模(工业)上实现。此外，通过本发明人开发的过程，还可以获得各种高度有趣的新呋喃商品。本发明还提供了使用本发明过程获得的各种中间和最终产品。

  公开号：

  WO2018236218A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 硫酸 、 水 、 乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION AND USE OF FURAN COMPOUNDS
  [FR] PRODUCTION ET UTILISATION DE COMPOSÉS FURANE

  摘要：

  本发明涉及生产和转化呋喃化合物的过程。在某些实施例中，本发明涉及将糠醛化合物转化为所谓的Knoevenagel产物，并将这种Knoevenagel产物进一步转化为呋喃商品。通常情况下，涉及的反应使用温和的化学试剂和条件，并具有良好的产率和选择性，预计它们可以以经济可行的方式在大规模(工业)上实现。此外，通过本发明人开发的过程，还可以获得各种高度有趣的新呋喃商品。本发明还提供了使用本发明过程获得的各种中间和最终产品。

  公开号：

  WO2018236218A1

文献信息

• Exploration of the Role of Double Schiff Bases as Catalytic Intermediates in the Knoevenagel Reaction of Furanic Aldehydes: Mechanistic Considerations
  作者：Jack van Schijndel、Luiz Canalle、Dennis Molendijk、Jan Meuldijk

  DOI：10.1055/s-0037-1610235

  日期：2018.9

  considerations on an efficient, green, and solvent-free Knoevenagel procedure for the chemical transformation of furanic aldehydes into their corresponding α,β-unsaturated compounds. In the proposed mechanism furanic aldehydes react with ammonia, released from ammonium salts, to form a catalytically active double Schiff base. The catalytic intermediates involved in the condensation step are characterized

  本文介绍了一种高效、绿色且无溶剂的 Knoevenagel 程序，用于将呋喃醛化学转化为其相应的 α,β-不饱和化合物。在提出的机制中，呋喃醛与铵盐释放的氨反应，形成具有催化活性的双席夫碱。表征缩合步骤中涉及的催化中间体。
• Molecular mass enhancement of biological feedstocks
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US08236972B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  The instant invention involves a process for enhancing molecular mass of biomass reactants. The process comprises first forming a substituted or unsubstituted furfural from a biomass. The substituted or unsubstituted furfural is then reacted with an activated methylene compound in the presence of a catalyst and, if desired, a solvent to form a Knoevenagel product. The product may then be hydrogenated to products containing an alcohol, ether, aldehyde, or ketone functional groups or to an olefinic or aliphatic species wherein as much as all of the oxygen and/or nitrogen has been removed.

  本发明涉及一种增强生物质反应物分子质量的过程。该过程首先包括从生物质中形成取代或未取代的糠醛。然后，在催化剂和（如有需要）溶剂的存在下，将取代或未取代的糠醛与活性亚甲基化合物反应，形成Knoevenagel产物。该产物随后可以氢化为含有醇、醚、醛或酮官能团的产物，或氢化为烯烃或脂肪族物种，其中最多可以去除全部氧和/或氮。
• Middendorp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1919, vol. 38, p. 42
  作者：Middendorp

  DOI：——

  日期：——
• MNDZHOYAN O. L.; AVETISYAN S. A.; AZARYAN L. V.; NESUNTS N. S., SINTEZY GETEROTSIKL. SOEDIN. (EREVAN), 1981, HO 12, 47-49
  作者：MNDZHOYAN O. L.、 AVETISYAN S. A.、 AZARYAN L. V.、 NESUNTS N. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOLECULAR MASS ENHANCEMENT OF BIOLOGICAL FEEDSTOCKS
  申请人：Hoskins Travis J. C.

  公开号：US20100029926A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The instant invention involves a process for enhancing molecular mass of biomass reactants. The process comprises first forming a substituted or unsubstituted furfural from a biomass. The substituted or unsubstituted furfural is then reacted with an activated methylene compound in the presence of a catalyst and, if desired, a solvent to form a Knoevenagel product. The product may then be hydrogenated to products containing an alcohol, ether, aldehyde, or ketone functional groups or to an olefinic or aliphatic species wherein as much as all of the oxygen and/or nitrogen has been removed.