3-hydroxy-3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)indolin-2-one | 906714-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 906714-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NOCIQQVOHNGIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)indolin-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (E) 2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Heterodiene syntheses—XXIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98944-6
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-茚酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive

  摘要：

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b906684e

文献信息

• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• Heterodiene syntheses—XXIV
  作者：P.P. Righetti、A. Gamba、G. Tacconi、G. Desimoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98944-6

  日期：1981.1