3-(5-羟基甲基-呋喃-2-基)-丙烯酸 | 67310-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(5-羟基甲基-呋喃-2-基)-丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-acrylic acid；3-(5-hydroxymethyl-[2]furyl)-acrylic acid；3-(5-Hydroxymethyl-[2]furyl)-acrylsaeure；3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)acrylic acid；trans-5-(Hydroxy-methyl)-2-furanacrylsaeure；trans-5-(Hydroxymethyl)-2-furanacrylsaeure；(E)-3-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 67310-57-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: FAWJSEHMOMAQHG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-羟基甲基-呋喃-2-基)-丙烯酸 、 (S)-N-((3-(3-氟-4-(哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代噁唑啉-5-基)甲基)乙酰胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-N-[3-(3-fluoro-4-(4-[3-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-acryloyl]-piperazin-1-yl)-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮的合成及其体外抗菌活性。

  摘要：

  描述和新型具有杂芳基的哌嗪基芳基恶唑烷酮的设计和合成，并通过MIC分析评估了它们的体外抗菌活性。化合物（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基} -2-氧代-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6o），（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3-（5-硝基噻吩-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪- 1-基]-苯基} -2-氧-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6p）和（S）-N- [3- {3-氟-4- [4- [3] -（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基}-2-氧代-恶唑烷丁-5-基-甲基]乙酰胺（9）具有优于利奈唑胺的抗菌活性，并且对耐利奈唑胺的金黄色葡萄球菌菌株。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.003
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 吡啶 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-呋喃-2-基)-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的呋喃基低聚酯的合成及其自组装辅助聚合

  摘要：

  我们研究了基于生物的亲水性和疏水性低聚酯的合成，这些反过来又是从自然资源中容易获得的单体衍生而来的。除了选择可再生单体外，Novozyme 435（来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶B）用于单体的低聚。建立使用Novozyme 435进行低聚的反应条件，以获得中等至良好的收率。通过使用NMR光谱，凝胶渗透色谱和MS鉴定亲水和疏水低聚酯的平均重复单元数和分子量分布。源自亲水性单体的低聚酯自组装形成粘稠的溶液，进一步加热后，通过分子间Diels-Alder反应形成聚合物。通过流变学，XRD和SEM研究了溶液的粘度和低聚酯形成纤维结构的组装。交联聚合物的分子量通过使用基质辅助激光解吸/电离-MS进行鉴定。通过使用热重分析和差示扫描量热法研究了生物基聚合物的热性能。首次报道了使用分子间狄尔斯-阿尔德反应的低聚酯的自组装辅助聚合反应，这为聚合物科学领域开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800446

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Synthesis of 3-Aryl-3-(Furan-2-yl)Propanoic Acid Derivatives, and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Mikhail V. Kalyaev、Dmitry S. Ryabukhin、Marina A. Borisova、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Kristina E. Borovkova、Lia R. Nikiforova、Julia V. Salmova、Nikolay V. Ul’yanovskii、Dmitry S. Kosyakov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27144612

  日期：——

  3-(furan-2-yl)propenoic acids and their esters with arenes in Brønsted superacid TfOH affords products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid derivatives. According to NMR and DFT studies, the corresponding O,C-diprotonated forms of the starting furan acids and esters should be reactive electrophilic species in these transformations. Starting compounds and

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。
• Targeted modification of furan‐2‐carboxaldehydes into Michael acceptor analogs yielded <scp>long‐acting</scp> hemoglobin modulators with dual antisickling activities
  作者：Abdelsattar M. Omar、Osheiza Abdulmalik、Khalid M. El‐Say、Mohini S. Ghatge、Mojisola Cyril‐Olutayo、Steven Paredes、Mohammed Al‐Awadh、Moustafa E. El‐Araby、Martin K. Safo

  DOI：10.1111/cbdd.14371

  日期：2024.1

  Sickle cell disease (SCD) is the most common genetic disorder, affecting millions of people worldwide. Aromatic aldehydes, which increase the oxygen affinity of human hemoglobin to prevent polymerization of sickle hemoglobin and inhibit red blood cell (RBC) sickling, have been the subject of keen interest for the development of effective treatment against SCD. However, the aldehyde functional group metabolic instability has severly hampered their development, except for voxelotor, which was approved in 2019 for SCD treatment. To improve the metabolic stability of aromatic aldehydes, we designed and synthesized novel molecules by incorporating Michael acceptor reactive centers into the previously clinically studied aromatic aldehyde, 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF). Eight such derivatives, referred to as MMA compounds were synthesized and studied for their functional and biological activities. Unlike 5‐HMF, which forms Schiff‐base interaction with αVal1 nitrogen of hemoglobin, the MMA compounds covalently interacted with βCys93, as evidenced by reverse‐phase HPLC and disulfide exchange reaction, explaining their RBC sickling inhibitory activities, which at 2 mM and 5 mM, range from 0% to 21% and 9% to 64%, respectively. Additionally, the MMA compounds showed a second mechanism of sickling inhibition (12%–41% and 13%–62% at 2 mM and 5 mM, respectively) by directly destabilizing the sickle hemoglobin polymer. In vitro studies demonstrated sustained pharmacologic activities of the compounds compared to 5‐HMF. These findings hold promise for advancing SCD therapeutics.

  摘要镰状细胞病（SCD）是最常见的遗传疾病，影响着全球数百万人。芳香醛能增加人体血红蛋白的氧亲和力，防止镰状血红蛋白聚合，抑制红细胞（RBC）镰状化，因此，开发有效治疗 SCD 的芳香醛一直备受关注。然而，醛官能团的代谢不稳定性严重阻碍了它们的发展，只有伏洛托（voxelotor）除外，该药已于 2019 年获批用于 SCD 治疗。为了提高芳香醛的代谢稳定性，我们将迈克尔受体反应中心加入到之前临床研究的芳香醛--5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，设计并合成了新型分子。我们合成了八种这样的衍生物，称为 MMA 化合物，并对其功能和生物活性进行了研究。与 5-HMF 与血红蛋白的 αVal1 氮形成希夫碱相互作用不同，MMA 化合物与 βCys93 发生共价作用，这一点可通过反相 HPLC 和二硫化物交换反应得到证明，这也是它们具有红细胞镰状细胞抑制活性的原因，在 2 mM 和 5 mM 浓度下，抑制活性分别为 0% 至 21% 和 9% 至 64%。此外，MMA 化合物通过直接破坏镰状血红蛋白聚合物的稳定性，显示出第二种镰状细胞抑制机制（2 mM 和 5 mM 时分别为 12%-41% 和 13%-62%）。体外研究表明，与 5-HMF 相比，这些化合物具有持续的药理活性。这些发现为推进 SCD 治疗带来了希望。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。