(E)-3’-(4-chlorobenzoyl)spiro[indoline-3,2’-oxiran]-2-one | 16120-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3’-(4-chlorobenzoyl)spiro[indoline-3,2’-oxiran]-2-one
• 英文别名: 3'-(4-chlorobenzoyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one；3'-(4-chloro-benzoyl)-1H-spiro[indole-3,2'-oxiran]-2-one；Spiro[3H-indole-3, 3'-(4-chlorophenylcarbonyl)-1,2-dihydro-；3'-(4-chlorobenzoyl)spiro[1H-indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 16120-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: JGPRLTQNSPLADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3’-(4-chlorobenzoyl)spiro[indoline-3,2’-oxiran]-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3’-(4-chlorobenzoyl)spiro[indoline-3,2’-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• Facile synthesis of functionalized spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-ones by Darzens reaction
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.9.105

  日期：——

  A series of functionalized spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-ones was efficiently synthesized by Darzens reaction of phenacyl bromides with isatins both with N-alkyl groups and without N-substituent in the presence of potassium carbonate as a base catalyst. When two equivalents phenacyl bromides were used in the reaction, the N-substitution reaction of isatin also finished with the formation of spiro-oxirane-oxindoles.

  一系列功能化的螺环[吲哚啉-3,2'-环氧]-2-酮通过在钾碳酸盐存在下的苯乙酰溴与带有和不带有N-烷基基团的吲哚啉进行Darzens反应而高效合成。当在反应中使用两当量苯乙酰溴时，也完成了吲哚啉的N-取代反应，形成螺环氧环氧吲哚酮。
• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

表征谱图