ethyl 6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate | 106536-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6′-amino-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carboxylate；Ethyl-6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'h-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• CAS: 106536-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: OKZOMTKOPKTCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furo[2,3-b]吲哚衍生物的新合成

  摘要：

  得到3-c]吡唑产品。3b与苯甲酰乙腈反应得到2-氨基-3a-[苯甲酰(氰基)甲基]-3aH-呋喃[2,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1235

文献信息

• The Synthesis of Heterocycles from Indolin-2-one Derivatives and Active Methylene Reagents
  作者：Fathy F. Abdel-Latif、Ramadan A. Mekheimer、Mohamed M. Mashaly、Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1135/cccc19941235

  日期：——

  Investigation the synthesis of multifunctionalized heterocyclic spiro derivatives via the reaction of isatin, ethyl cyanoacetate and an other active methylene compound. It has been found that refluxing of an ethanolic piperidine solution of equimolar ratios of isatin (Ia), ethyl cyanoacetate (II) and barbituric acid (IIIa) or thiobarbituric acid (IIIb) afforded a solid product whose structure was assumed, in accordance with elemental analysis and IR and ¹H NMR spectra, to be VIIIa and VIIIb. Confirmation of the structures VIIIa and VIIIb follows from their preparation from compound IV, synthesized separately, and barbituric acids IIIa and IIIb in 1 : 1 molar ratio under the same reaction conditions.

  通过对异吲哚、乙基氰乙酸酯和另一种活性亚甲基化合物的反应合成多官能杂环螺环衍生物的研究。发现，在等摩尔比的异吲哚（Ia）、乙基氰乙酸酯（II）和巴比妥酸（IIIa）或硫巴比妥酸（IIIb）的乙醇哌嗪溶液中回流，得到了一种固体产物，根据元素分析、红外光谱和1H核磁共振谱，认为其结构为VIIIa和VIIIb。VIIIa和VIIIb的结构确认来自于它们在相同反应条件下，通过分别合成的化合物IV和巴比妥酸IIIa、IIIb按照1：1摩尔比制备而成。
• Efficient four-component synthesis of spiroindole derivatives catalysed by a versatile and reusable nano-paramagnetic catalyst
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amir Hassan Amiri、Hamideh Raouf

  DOI：10.1002/aoc.3595

  日期：2017.5

  A simple, efficient and environmentally benign route was developed for the preparation of spiro(indoline‐3,4‐pyrano[2,3‐c]pyrazole) derivatives with good yields from condensation of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate and ethyl acetoacetate catalysed by PFu@Fe3O4 nanocomposite. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, simplicity of reaction

  开发了一种简单，高效且环境友好的方法，用于制备螺（吲哚啉-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑）衍生物，其得自靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼的缩合反应PFu @ Fe 3 O 4纳米复合材料催化乙酰乙酸乙酯。该方法的优点是易于获得的催化剂，较短的反应时间，更高的产率，反应的简便性，非均相系统和后处理的优点。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Ionic Liquid for One-pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles]
  作者：S. F. Hojati、H. Raouf

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234824

  日期：2016.11

  ([Et3NH][AcO]) as a green catalyst for the multi-component synthesis of spiro[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]from isatin, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine (Scheme 1). The reaction of isatin (1 mmol), malononitrile (1 mmol), ethyl acetoacetate (1.1 mmol) and hydrazine hydrate (1.1 mmol) in the presence of various ionic liquid catalysts such as [Et3NH][HCOO], [Et3NH][HSO4], [Et3NH][NO3]

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、
• Preparation and characterization of a novel organic–inorganic hybrid nanostructure: application in synthesis of spirocompounds
  作者：Najmieh Ahadi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-020-04130-x

  日期：2020.7

  The spirocompounds, especially spiroperimidines and pyranopyrazoles, are important structures with diverse biological activities and many applications in industries. So, the prepared hybrid nanomaterial was used as an efficient catalyst in the one-pot, green and simple protocol for the synthesis of pyranopyrazole, spiropyranopyrazole and spiroperimidine derivatives. The structure of some compounds is

  摘要 近年来，将酸性/碱性基团或有机标签固定和杂化在无机载体上已发现许多重要的应用。在这项研究中，制备了一种新的有机-无机杂化纳米结构。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，振动样品磁强计，扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱技术对新型纳米材料的结构进行了表征。螺环化合物，尤其是螺哌啶和吡喃并吡唑是重要的结构，具有多种生物活性，在工业上具有许多应用。因此，所制备的杂化纳米材料被用作一锅，绿色，简单的方案中的高效催化剂，用于合成吡喃并吡咯，螺吡喃并吡唑和螺哌啶衍生物。某些化合物的结构以FT-IR表征，1 H-NMR和13 C-NMR分析。此外，合成并鉴定了所提出的中间体，以证明所提出的反应机理。这种杂化纳米材料是一种可回收利用的高效多相催化剂，很容易被外部磁体从反应介质中分离出来。反应时间短，效率高，操作安全以及使用环境友好的溶剂是该程序的一些好处。 图形摘要