β-D-talopyranose | 7283-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-talopyranose
• 英文别名: β-D-talose；D-talose；beta-d-Talopyranose；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7283-11-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD00135689
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-QBFJYBIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-talopyranose 、 甲氨蝶呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高度协同化学治疗作用的双重自我识别，刺激响应和无载体的甲氨蝶呤-甘露糖缀合物纳米颗粒。

  摘要：

  通过化疗药物-药物偶联物组装的无载体纳米颗粒（NPs）是肿瘤化学疗法的有希望的替代方法。但是，这些NP仍通过非特异性内化进入某些健康细胞和组织而受到阻碍。在此，通过可水解的酯键将双作用甲氨蝶呤（MTX）和甘露糖（MAN）共轭，以合成一个分子的MTX-MAN共轭物，该分子可以直接自组装成无刺激反应的载体NP（MTX-水溶液中的MAN NPs）。这种具有精确的糖比的无载体MTX-MAN NPs可以通过溶酶体酸度和酯酶的双重刺激实现按需释放药物。此外，MTX-MAN NPs可以在体外被肿瘤细胞双重识别，特别是在体内被肿瘤双重识别。而且，大部分的MAN位于NP上 表面可发挥屏蔽作用，避免巨噬细胞的吞噬作用，从而导致长时间的血液循环。因此，MTX-MAN NPs大大降低了药物剂量，并降低了对正常细胞和组织的毒性。进一步的体外和体内研究一致证实，MTX-MAN NPs表现出优异的肿瘤蓄积性和高度协同的

  DOI：

  10.1039/d0tb00049c
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-4,6-dihydroxy-3,5-diphosphonooxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 生成 β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  MULLER, DANIEL;PITSCH, STEFAN;KITTAKA, ATSUSHI;WAGNER, ERNST;WINTNER, CAL+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1410-1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• 1 : 1 Adduct Ion Formation of Permethylated Monosaccharides with Organic Cations in FAB Mass Spectrometry
  作者：Masami Sawada、Li Ouyang、Yoshio Takai、Hitoshi Yamada、Motohiro Shizuma、Takeshi Kinoshita、Tomoko Mochizuki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1243

  日期：1991.4

  the OCH3 configurational effects of M on (M+A)+ adduct ion formation. The findings can be interpreted in terms of multisite electrostatic interaction of oxygens with the cation. Coupled with the results of gas-phase behavior by FABMS/MS(CAD), solution behavior by 1H NMR, and model calculations by MNDO, the characteristic structure of the 1 : 1 adduct ion is deduced as host-guest type association between

  已在定量 FAB 质谱法中检查了一系列全甲基化单糖 (M; Ia–Ih) 和有机或金属阳离子 (A+) 之间 1:1 的加合离子形成。在相同 FABMS 条件下的仔细比较中，相对 (M+A)+ 峰强度以单糖的以下顺序增加，并进一步以几乎相同的程度增加，尽管使用了三种不同的阳离子，例如辛基铵，（甲氧基羰基） ) 甲基铵和钾离子：β-Glc<α-Glc<α-Gal<β-Gal≤α-Man<β-Man<α-Tal<β-Tal。顺序和阳离子独立性清楚地表明 OCH3 构型M 对 (M+A)+ 加合离子形成的影响。这些发现可以解释为氧与阳离子的多位点静电相互作用。
• Hydrogen-Bonding Network Anchors the Cyclic Form of Sugar Arylhydrazones
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Antal Csámpai、Imre Jákli、Virág Zsoldos-Mády、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201600462

  日期：2016.7

  The “classical” challenge, raised by Emil Fischer as to why one monosaccharide arylhydrazone adopts a cyclic structure but another an acyclic structure, is answered here. The present comprehensive analysis of hexose and hexosamine arylhydrazones, based on 2D NMR spectroscopy and theoretical modeling, has established that the chain of hydrogen bonds needed for conformational selection can only be completed

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，
• A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b415943h

  日期：——

  A stereoselective two-carbon homologation protocol has been developed and applied to the asymmetric synthesis of the hexose monosaccharides D-galactose, D-fucose, D-idose, D-6-deoxyidose, D-talose and D-6-deoxytalose.

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。
• L-Valine assisted distinction between the stereo-isomers of D-hexoses by positive ion ESI tandem mass spectrometry
  作者：Gang Li、Zhongbin Huang、Chuan Fu、Pengxiang Xu、Yan Liu、Yu-fen Zhao

  DOI：10.1002/jms.1752

  日期：——

  hexoses and 20 amino acids were investigated by electrospray ionization ion trap mass spectrometry (ESI‐ITMS). The adduct ions of the amino acid and the hexose were detected for 12 amino acids but not for the other 8 amino acids which are basic acidic amino acids and amides. The ions of amino acid–hexose complexes were further investigated by tandem mass spectrometry (MS/MS), and some of them just split

  通过电喷雾电离离子阱质谱（ESI-ITMS）研究了7种己糖和20种氨基酸的二元混合物。检测到氨基酸和己糖的加成离子为12个氨基酸，但未检测到其他8个氨基酸（碱性酸性氨基酸和酰胺）。氨基酸-己糖复合物的离子通过串联质谱（MS / MS）进行了进一步研究，其中一些很容易分解为两部分，而另一些则给出了很丰富的碎片，例如异亮氨酸，苯丙氨酸，酪氨酸，和缬氨酸。我们发现己糖可以被两个分子的缬氨酸复合，但是只能被一个分子的其他氨基酸复合。在钾离子配位的七种缬氨酸-己糖络合物中，离子在m处的MS 2光谱/ z 453产生了明确的区分。MS 2证明，碎片离子对配合物中己糖碳4处的立体化学差异敏感。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.