3-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 148182-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 148182-95-0
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₂
• 分子量: 282.686
• InChiKey: BZVZEQMQAGMPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 氯化亚砜 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二酸直接催化不对称合成β-羟基酸

  摘要：

  开发了镍（II）催化由丙二酸和酮不对称合成β-羟基酸的方法，这首次揭示了丙二酸在手性羧酸的合成中的合成作用。重要的是，该方法的合成潜力通过快速构建头孢菌素A，紫杉醇B，十字花青素和大米代谢产物得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02891
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的2'-溴乙酰苯与苯甲酰肼/苯甲酰胺的级联反应，导致喹唑啉基[3,2- b ] cinnoline或色胺酮衍生物†

  摘要：

  据报道，通过碘介导的2'-溴苯乙酮与2-氨基苯甲酰肼或2-氨基苯甲酰胺的一锅级联反应，合成喹唑啉酮稠合的四环化合物的有效而简便的方法。以2-氨基苯甲酰肼为底物，该反应在无金属催化剂的条件下以中等至良好的产率得到了5 H-喹唑啉并[3,2 - b ] cinnoline-7,13-diones。另一方面，以2-氨基苯甲酰胺为底物，以CuBr为催化剂，可以高效地得到色胺酮衍生物。从机理上讲，四环体系的形成是通过2'-溴乙酰苯的碘化和氧化，然后是由环缩合，芳构化和分子内环化组成的级联过程来引发的。分别与2-氨基苯甲酰肼或2-氨基苯甲酰胺原位形成2-溴芳基乙二醛。

  DOI：

  10.1039/c6ob02699k

文献信息

• Domino Oxidative Cyclization of 2-Amino­acetophenones for the One-Pot Synthesis of Tryptanthrin Derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、D. Maheswara Reddy、G. Niranjan Reddy、M. Ramana Reddy、V. Krishna Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501079

  日期：2015.12

  A new CuI/DMSO-mediated oxidative domino process has been developed for the synthesis of tryptanthrin derivatives. This is the first example of the synthesis of tryptanthrin derivatives directly from 2-aminoaryl methyl ketones and isatoic anhydrides through copper-promoted oxidative functionalization.

  一种新的 CuI/DMSO 介导的氧化多米诺过程已被开发用于合成色氨酸衍生物。这是通过铜促进的氧化功能化直接从 2-氨基芳基甲基酮和靛红酸酐合成色氨酸衍生物的第一个例子。
• Synthesis of 6-Alkynyl-6-hydroxyindoloquinazolinone Scaffolds via Copper-Catalyzed Alkynylation of Tryptanthrins
  作者：Yu Guo、Ebrahim-Alkhalil M. A. Ahmed、De-Kun Ma、Jun Jiang、Hongxin Liu、Xinhua Li、Juan Li、Hong-Ping Xiao

  DOI：10.1055/a-1533-1080

  日期：2021.9

  alkynes under mild reaction conditions. The developed method provides an array of synthetic building blocks of 6-alkynyl-6-hydroxyindoloquinazolinone compounds in moderate to good yields with varied functional group compatibility. Furthermore, the obtained adducts can be smoothly converted into versatile building blocks via hydrogenation, hydration, and further Sonogashira coupling transformations.

  我们报道了在温和的反应条件下，铜催化的色氨酸与末端炔烃的直接炔化反应。所开发的方法以中等至良好的产率提供了一系列 6-炔基-6-羟基吲哚并喹唑啉酮化合物的合成结构单元，具有不同的官能团兼容性。此外，所获得的加合物可以通过氢化、水合和进一步的 Sonogashira 偶联转化顺利转化为通用结构单元。
• 一锅串联反应合成色胺酮类生物碱的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831784B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种串联反应合成色胺酮类生物碱的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：（1）将邻溴苯乙酮类化合物、二甲基亚砜和碘单质置于反应容器中，于110℃加热搅拌反应；（2）冷却至室温，加入邻氨基苯甲酰胺类化合物、铜盐和碱，于室温搅拌反应，之后升温至100℃搅拌反应至TLC跟踪监测反应完全，最终制得色胺酮类生物碱。本发明克服了目前该类化合物合成方法中原料种类少、底物适用范围窄、反应条件苛刻、使用对水敏感的强酸性试剂等缺点，是一种一锅串联合成色胺酮类生物碱的高效方法，该合成方法具有起始原料简单易得、反应条件温和和操作简单等优点。
• Synthesis of new spiro pyrrole/pyrrolizine/thiazole derivatives <i>via</i> (3+2) cycloaddition reactions
  作者：Prakash R. Mali、Navnath B. Khomane、B. Sridhar、H. M. Meshram、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c8nj02127a

  日期：——

  synthesized using (3+2) dipolar cycloaddition via three-component condensation reactions of ninhydrin and α-amino acids with different dipolarophiles such as maleimide, malic anhydride, 2-benzyl-2-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione and isothiocyanates. Another four-component protocol has been developed in which ninhydrin, proline, maleimide and phenacyl bromides are reacted to afford a novel library of pyrrolizine

  通过茚三酮和α-氨基酸与马来酰亚胺，苹果酸酐，2-苄基-2等不同双极性亲和剂的三组分缩合反应，使用（3 + 2）双极性环加成反应合成了一系列新的螺吡咯/吡咯嗪/噻唑化合物。-甲基环戊-4-烯-1,3-二酮和异硫氰酸酯。已经开发了另一种四组分方案，其中使茚三酮，脯氨酸，马来酰亚胺和苯甲酰基溴反应，以高收率提供新的吡咯嗪衍生物库，而无需使用催化剂。
• Ni(acac)2-Catalyzed Addition Reactions of Aryl- and Alkylboronic Acids to Tryptanthrins
  作者：Hong-Ping Xiao、Jun Jiang、Wei-Long Chen、Chong-Xing Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562229

  日期：——

  Ni(acac)2-catalyzed 1,2-addition reaction of tryptanthrins with aryl- or alkylboronic acids gave the corresponding indoloquinazolinone-type quaternary alcohols in 30–90% yield. Importantly, this reaction showed a good tolerance of functional groups and a remarkably broad substrate scope that included substrates bearing halogen atoms.

  Ni(acac)2 催化的色胺酮与芳基或烷基硼酸的 1,2-加成反应以 30-90% 的产率得到相应的吲哚喹唑啉酮型季醇。重要的是，该反应显示出良好的官能团耐受性和非常广泛的底物范围，包括带有卤素原子的底物。