3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1360873-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1360873-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 282.274
• InChiKey: QMXKTXZWIQFQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 (S)-[3,3'-di(2-naphthyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphoric acid 、 sodium sulfate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到C₂₄H₁₇FN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  面向核-结构的3-羟基羟吲哚的不对称有机催化取代：在对映体全合成（+）-叶硫代鸟氨酸中的应用

  摘要：

  具有建设性的东西：涉及3-羟基羟吲哚的标题反应可生成3,3'-二取代的羟吲哚，并伴随以高收率和优异的对映选择性生成全碳季立体中心。该反应实现了六氢吡咯并吲哚骨架的对映选择性构建和（+）-叶黄嘌呤的第一个催化对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107079
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 靛红 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的靛红，吲哚和胺对不对称取代的2-羰基芳基脲的一锅反应

  摘要：

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.019

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Construction of Hexahydropyrroloindole by Means of α‐Alkylation of Aldehydes Leading to the Total Synthesis of (+)‐Gliocladin C
  作者：Jin Song、Chang Guo、Arafate Adele、Hao Yin、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201204522

  日期：2013.3.4

  12‐Step program: The combined use of cinchona alkaloid based amine and chiral phosphoric acid enabled the asymmetric alkylation reaction of 3‐hydroxyoxindoles with aldehydes to give 3,3′‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities, which allows for the enantioselective total synthesis of (+)‐gliocladin C in 12 steps from 3‐hydroxyoxindole with 19 % overall yield (see scheme; PMB=para‐methoxybenzyl)

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。
• “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Pamanji Rajesh、Janapala Venkateswara Rao、Uppalapati Sai Kailash、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.004

  日期：2014.9

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.