3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-spiro[chromeno[2,3’-c]pyrazole-4,3-indoline]-2’,5(6H)-dione | 1246222-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-spiro[chromeno[2,3’-c]pyrazole-4,3-indoline]-2’,5(6H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrazole-4,3'-indoline]-2',5(1'H,6H)-dione；3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrazole-4,3'-indoline]-2',5(6H)-dione；3'-methyl-1'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromeno[2,3-c]pyrazole]-2,5'-dione
• CAS: 1246222-61-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 397.433
• InChiKey: ITGIGNAZNWJJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 dodecylbenzenesulphonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-spiro[chromeno[2,3’-c]pyrazole-4,3-indoline]-2’,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用十二烷基苯磺酸作为布朗斯台德酸-表面活性剂组合催化剂在水性介质中快速合成功能化三环4-螺并吡喃并[2,3- c ]吡唑

  摘要：

  高效，三组分，一锅法合成高度官能化的三环4-螺吡喃并[2,3- c已经开发了结合有医学特权杂环部分的吡唑类，该反应还涉及串联的Knoevenagel / Michael加成反应，然后由十二烷基苯磺酸（DBSA）作为布朗斯台德酸催化吡唑酮衍生物，环状1,3-二酮和环状酮的脱水环化–在水性介质中的表面活性剂组合催化剂。发现该催化剂在加速该反应方面具有很高的能力，从而导致相当短的反应时间，从而减轻了对高热能的需求。该方案的主要特点是具有宽泛的底物范围，高至优异的产品收率，操作简便，无任何有害有机溶剂，温和的反应条件，简单的后处理程序和易于获得的起始原料。

  DOI：

  10.1039/c5nj01728a

文献信息

• A comparative study on the catalytic activity of Fe3O4@SiO2–SO3H and Fe3O4@SiO2–NH2 nanoparticles for the synthesis of spiro [chromeno [2, 3-c] pyrazole-4, 3′-indoline]-diones under mild conditions
  作者：Fatemeh Alemi-Tameh、Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Mahmoudi-Hashemi、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-016-2470-6

  日期：2016.7

  dispersive X-ray spectroscopy, and Fourier transform infrared spectroscopy. To compare the efficiency of the two prepared functionalized magnetic nanoparticles, they were employed as catalysts for the synthesis of spirooxindole containing chromene ring fragments in one-pot four-component reactions. Sulfuric acid-functionalized magnetic nanoparticles showed high catalytic activity in mild reaction conditions

  摘要 硫酸和（3-氨基丙基）-三乙氧基硅烷已成功连接到Fe 3 O 4 @SiO 2的核-壳结构上纳米粒子分开。通过振动样品磁力计，粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析，能量色散X射线光谱和傅里叶变换红外光谱对制备的纳米颗粒进行表征。为了比较两种制备的官能化磁性纳米颗粒的效率，将它们用作在一锅四组分反应中合成含环己吲哚的亚甲基环片段的催化剂。硫酸官能化的磁性纳米粒子在温和的反应条件下，短的反应时间和优异的产物收率下显示出高催化活性。使用磁体可以轻松地分离出催化剂，并将其重复用于多个反应周期，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• The one-pot four-component eco-friendly synthesis of spirooxindoles in deep eutectic solvent
  作者：Thokchom Jeeta Devi、Thokchom Prasanta Singh、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1007/s12039-019-1730-6

  日期：2020.12

  Abstract An efficient and facile synthesis of spirooxindole derivatives bearing pyrano[2,3- c ]pyrazole moiety has been achieved using deep eutectic solvent (DES) promoting a four-component reaction. The protocol avoids the use of costly and toxic catalysts and organic solvents which encounters many side effects on the environment and human beings. The simplicity and versatility of this eco-friendly

  摘要使用深共熔溶剂（DES）促进四组分反应， 可以高效，轻松地合成带有吡喃并[2,3- c ]吡唑部分的螺并吲哚衍生物 。该方案避免了使用昂贵且有毒的催化剂和有机溶剂，而这种催化剂和有机溶剂会对环境和人类造成许多副作用。描述了这种环保绿色方法的简单性和多功能性。 摘要摘要本文介绍了 深共熔溶剂（DES）促进的螺四氮杂吲哚衍生物的生态友好合成，涉及四组分反应。该方法具有高度的可持续性，因为涉及到了易于获得且可生物降解的深共晶溶剂作为反应介质和促进剂。
• One-pot and three-component synthesis of spiro[chromeno[2,3-d] pyrimidine-5,3′-indoline]-diones and spiro[chromeno[2,3-c] pyrazole-4,3′-indoline]-diones
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Fatemeh Fereshtehnejad、Zahra Yasaei、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.399

  日期：——

  Abstract magnified image A novel, clean, one‐pot and three‐component synthesis of new spiro[chromeno[2,3‐d]pyrimidine‐5,3′‐indoline]‐2′,6(7H)‐diones and spiro[chromeno[2,3‐c]pyrazole‐4,3′‐indoline]‐2′,5(6H)‐diones via cyclo‐condensation reaction of isatins, 1,3‐cyclohexadiones, and 2‐methylpyrimidine‐4,6‐diol or 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol, in aqueous media is reported. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Expeditious synthesis of functionalized tricyclic 4-spiro pyrano[2,3-c]pyrazoles in aqueous medium using dodecylbenzenesulphonic acid as a Brønsted acid–surfactant-combined catalyst
  作者：Prasun Mukherjee、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c5nj01728a

  日期：——

  An efficient, three-component, one-pot synthesis of highly functionalized tricyclic 4-spiro pyrano[2,3-c]pyrazoles incorporating medicinally privileged heterocyclic moieties has been developed, which also involves the tandem Knoevenagel/Michael addition reaction followed by dehydrative cyclization of pyrazolone derivatives, cyclic 1,3-diketones and cyclic ketones, catalyzed by dodecylbenzenesulphonic

  高效，三组分，一锅法合成高度官能化的三环4-螺吡喃并[2,3- c已经开发了结合有医学特权杂环部分的吡唑类，该反应还涉及串联的Knoevenagel / Michael加成反应，然后由十二烷基苯磺酸（DBSA）作为布朗斯台德酸催化吡唑酮衍生物，环状1,3-二酮和环状酮的脱水环化–在水性介质中的表面活性剂组合催化剂。发现该催化剂在加速该反应方面具有很高的能力，从而导致相当短的反应时间，从而减轻了对高热能的需求。该方案的主要特点是具有宽泛的底物范围，高至优异的产品收率，操作简便，无任何有害有机溶剂，温和的反应条件，简单的后处理程序和易于获得的起始原料。